Este es el cuarto artículo referente a la configuración del VPS, una máquina virtual contratada en OVH que cuenta con un direccionamiento público 51.210.109.246. Además, se ha contratado una zona DNS en la que nombraremos dicha máquina junto a los servicios que despleguemos, en el dominio iesgn19.es.

La intención es la de ir desarrollando a lo largo del curso una serie de posts en los que se detallen las configuraciones llevadas a cabo en dicho VPS, así como el mantenimiento de las mismas. En el día de hoy, vamos a instalar un servidor de correo Postfix, así como llevar a cabo determinadas configuraciones para ampliar las funcionalidades del mismo.

Antes de comenzar con la instalación de Postfix, es recomendable conocer de una forma más o menos superficial el método de funcionamiento del correo electrónico. Como todos bien sabemos, para enviar un correo electrónico necesitamos conocer la dirección de correo de un usuario, que tendrá la siguiente forma:

usuario@nombre_servicio

De forma general, el nombre del servicio de correo es el nombre del dominio de la organización a la que pertenece el usuario. Por ejemplo, alvarovf.com.

Cada vez que enviamos un correo a esa dirección, tenemos que determinar de alguna forma la dirección IP del servidor de correo existente en la organización, siguiendo para ello los siguientes pasos:

  • Si el nombre detrás de la @ está asociado a un registro A en un servidor DNS, ya conocemos la dirección del servidor de correo.

  • En caso contrario, se consultaría en el servidor DNS por el registro MX que indique el nombre del servidor de correo asociado al nombre de dominio.

Sin entrar en demasiado detalle, existen determinados conceptos que debemos conocer respecto a los servidores de correo y la infraestructura existente a su alrededor:

  • MUA (Mail User Agent): Programa que permite a un usuario, como mínimo, leer y escribir mensajes de correo electrónico. Generalmente conocido como cliente de correo. Por ejemplo, Evolution, Outlook, Thunderbird

  • MTA (Mail Transfer Agent): Programa que transfiere los mensajes de correo electrónico entre máquinas que usan el protocolo SMTP. Un mensaje puede pasar por varios MTA hasta llegar al destino final. Generalmente conocido como servidor de correo. Por ejemplo, Postfix, qmail, exim

  • MDA (Mail Delivery Agent): Programas utilizados por los agentes MTA para entregar el correo electrónico al buzón de un usuario concreto. Esta entrega se puede hacer localmente en el servidor o de forma remota utilizando el protocolo POP3 o IMAP.

  • SMTP (Simple Mail Transfer Protocol): Protocolo de red utilizado para el intercambio de mensajes de correo electrónico. Existe una mejora del protocolo llamada ESMTP (Enhanced Simple Mail Transfer Protocol).

  • POP3 (Post Office Protocol): Protocolo para recuperar correos electrónicos de un MDA. Su principal característica es que se descargan todos los correos.

  • IMAP (Internet Message Access Protocol): Protocolo para recuperar correos electrónicos de un MDA. A diferencia del anterior, se sincroniza el estado de los correos entre el servidor y el cliente.

Por último, de una manera un tanto superficial, vamos a comprender el proceso que se sigue cada vez que un correo electrónico es enviado de un cliente a otro:

esquema1

  • 1. Un usuario utiliza un MUA para enviar el correo electrónico a su servidor de correos (MTA). Este envío se hace usando el protocolo SMTP. El nombre del servidor tendrá que estar definido en un servidor DNS, y en un principio usaremos el puerto 25/TCP, estableciendo una conexión no cifrada ni autentificada. Por ese mismo motivo, es más común utilizar el protocolo ESMTP, que utiliza el puerto 587/TCP y permite la autentificación y el cifrado de la comunicación.

  • 2. El MTA recibe el correo desde el MUA:

    • Si la dirección del destinatario del correo es la misma que la que controla el servidor receptor, el correo no se envía a ningún MTA y se le da al MDA para que lo guarde en el buzón del usuario destinatario.

    • Si la dirección del destinatario del correo es distinta que la que controla el servidor receptor, el correo se envía al MTA correspondiente a la dirección del destinatario, pudiéndose hacer de dos formas:

      • Si por cualquier razón el MTA no puede enviar el correo directamente al MTA destino, se tendrá configurado un servidor MTA intermediario (relay) que será el responsable de enviarlo al destinatario final.

      • Si el MTA no tiene configurado un servidor relay intermediario, tendrá que averiguar la dirección IP del servidor correspondiente al nombre de correo del destinatario, normalmente haciendo una consulta MX al servidor DNS. En caso de que existan varios servidores de correo definidos, le intentará mandar el correo al más prioritario (el que tiene el número más pequeño).

  • 3. Cuando el correo llega al MTA destino, se pasa el correo al MDA que lo guardará en el buzón del usuario destinatario.

  • 4. El usuario destinatario utilizará una MUA para conectarse al servidor MDA y recuperar el correo:

    • Puede utilizar el protocolo POP3, por lo que se conectará al servidor POP3. Esta conexión está autentificada y puede estar cifrada. El protocolo POP3 suele hacer uso del puerto 110/TCP. Con este protocolo lo que hacemos es descargar todos los correos desde nuestro buzón remoto a nuestro MUA.

    • Puede usar el protocolo IMAP, por lo que se conectará al servidor IMAP. Esta conexión está autentificada y puede estar cifrada. El protocolo IMAP suele hacer uso del puerto 143/TCP. Con este protocolo lo que hacemos es sincronizar el estado de los correos desde nuestro buzón remoto a nuestro MUA, de tal manera que podemos acceder desde distintos MUA y obtendremos el mismo estado de los correos en todos ellos. Es imprescindible si vamos a usar un MUA que sea una aplicación web.

Una vez conocido el método de funcionamiento del correo electrónico y algunos conceptos necesarios, todo estará listo para instalar un MTA de nombre Postfix, que nos permitirá transferir mensajes de correo electrónico entre máquinas que utilicen el protocolo SMTP.

Sin embargo, antes de ello es necesario realizar algunas modificaciones en nuestra zona DNS, pues para poder enviar y recibir correos desde nuestro VPS necesitamos cumplir los siguientes requisitos:

  • En este caso, no es necesario, ya que el VPS es capaz de enviar el correo electrónico al exterior por sí mismo, pero en otras situaciones, sería necesario configurar un servidor de correo intermediario (relay).

  • Necesitamos configurar en nuestra zona DNS un registro MX apuntando a nuestra máquina, necesario para la recepción de correos, pues así el resto de máquinas pueden conocer la IP de nuestro servidor de correo.

  • Necesitamos implementar varias técnicas (al menos un registro SPF del que posteriormente hablaremos) para asegurar que el servidor de correo al que mandamos nuestro correo confíe en nosotros, para así evitar suplantaciones.

  • Necesitamos que nuestra IP pública esté “limpia”. Generalmente, las direcciones IP dinámicas suelen estar incluidas en una lista negra que comprobarán los servicios como Gmail, Hotmail o Yahoo para evitar el spam, ya que previamente han sido utilizadas con dicha finalidad. Podemos comprobar si nuestra dirección IP se encuentra en una lista negra haciendo uso de esta utilidad.

El primer paso ha consistido en la generación de un nuevo nombre dentro de la zona DNS iesgn19.es, concretamente nombrando un nuevo servicio mail mediante un registro A que apunta a la dirección 51.210.109.246, que será el nombre del servicio al que posteriormente apuntará el registro MX, tal y como podemos apreciar a continuación:

dns1

Muy posiblemente estéis pensando en el motivo por el que he creado un registro A apuntando a la dirección IP de la VPS en lugar de crear un registro CNAME que apunte a un registro A ya existente.

En realidad, podríamos haber creado el registro CNAME que acabamos de mencionar apuntando a un registro A ya existente y funcionaría a la perfección, sin embargo, no es considerado una buena práctica, pues idealmente, los registros que apunten a servidores de correo deben ser registros A.

Desconozco el motivo real, pues lo único que se me ocurre es que la finalidad sea acelerar la petición, ya que se haría una única petición (registro A) en lugar de dos (registro CNAME).

Tras ello, todo estará listo para crear el nuevo registro MX que indicará el servidor al que los servidores de correo externos deben enviar los correos cuyo dominio destinatario sea iesgn19.es. Le asignaremos la prioridad máxima (1), aunque en este caso es irrelevante, pues únicamente tenemos un servidor, quedando de la siguiente forma:

dns2

Por último, tendremos que implementar al menos una técnica para asegurar que el servidor de correo al que mandamos nuestro correo confíe en nosotros, para así evitar suplantaciones. En este caso, vamos a configurar un registro SPF, no sin antes explicar en qué consiste.

En principio, cualquier máquina puede enviar mensajes de correo a cualquier destino utilizando cualquier remitente, pero esta característica del correo ha sido masivamente utilizada para inundar de mensajes no deseados a los servidores de correo y hacer suplantaciones del remitente (email spoofing), por lo que se ha generalizado la implementación de medidas complementarias para reducir al máximo este problema y hoy en día, la mayoría de servidores de correo o rechazan o mandan a la bandeja de spam los mensajes que lleguen desde servidores que no implementen algún mecanismo adicional de autenticación.

Como ya hemos mencionado, en este caso vamos a utilizar SPF (Sender Policy Framework), un mecanismo de autenticación que describe de forma explícita mediante un registro DNS de tipo TXT las direcciones IP y nombres DNS autorizados a enviar correo desde un determinado dominio.

Se pueden especificar diversos campos en dicho registro, pero en este caso, que tenemos un solo equipo con una dirección IPv4, pondremos un registro SPF parecido al siguiente:

IN  TXT "v=spf1 mx ~all"

Dentro del mismo, podemos hacer referencia a nuestro servidor de correo de diferentes formas:

  • a: La IP de un registro A de un nombre del DNS.

  • mx: Registro MX del DNS del dominio.

  • ptr: Registro PTR del servidor de correo.

  • ip4: Direcciones IPv4.

  • ip6: Direcciones IPv6.

En este caso, como la dirección IP a la que apunta el registro MX coincide con la máquina que va a enviar el correo al exterior, he referenciado al servidor de correo mediante mx, aunque también podría haber puesto ip4:51.210.109.246/32.

Es importante mencionar la importancia del signo que aparece antes de all, ya que podemos indicarle a los servidores destinatarios lo que deben hacer si reciben correo desde otra máquina diferente a las referenciadas en el registro anterior:

  • -: Descartar el mensaje.

  • ~: Clasificarlo como spam.

  • ?: Aceptar el mensaje.

En este caso, no vamos a pillarnos los dedos y vamos a indicar que los correos electrónicos recibidos desde una máquina distinta a la VPS se clasifique como spam, pero evitando que se descarte, para así comprobar que el envío se está realizando correctamente.

De esta forma, el correo que enviemos desde la máquina VPS pasará los filtros SPF en el destino y la mayoría de nuestros correos llegarán al destino con poca probabilidad de que se clasifiquen como spam. El registro tendrá finalmente la siguiente forma:

dns3

Una vez finalizada la configuración en la zona DNS de nuestro dominio, todo estará listo para proceder con la instalación y configuración inicial del servidor de correos Postfix.

Instalación de Postfix

Además de llevar a cabo la instalación del paquete postfix, instalaremos a su vez el paquete bsd-mailx, que nos proporcionará las utilidades necesarias para llevar a cabo el envío de correo (mail), no sin antes actualizar la lista de la paquetería disponible, así como asegurar que toda la paquetería instalada en la máquina se encuentra en su última versión, por lo que ejecutaremos el comando:

root@vps:~# apt update && apt upgrade && apt install postfix bsd-mailx

Durante la instalación, nos aparecerá una ventana en la que debemos seleccionar una opción para que el paquete se configure en base a nuestras necesidades. En nuestro caso, dado que la máquina es capaz de enviar y recibir correo electrónico por sí misma a través del protocolo SMTP, seleccionaremos la opción Internet Site, de la siguiente manera:

postfix1

En el siguiente paso de la instalación se nos pedirá el nombre del sistema de correo, es decir, el nombre que se utilizará para cualificar los correos electrónicos en cuestión, o en otras palabras, lo que irá indicado después de @. Por ejemplo, para el correo debian@iesgn19.es, el valor correcto sería iesgn19.es, quedando de la siguiente forma:

postfix2

El paquete postfix ha sido instalado en la máquina, existiendo en consecuencia un proceso que está actualmente en ejecución, que habrá abierto un socket TCP/IP en el puerto por defecto del protocolo SMTP (25) que estará escuchando peticiones en todas las interfaces de la máquina (0.0.0.0), así que para verificarlo haremos uso del comando:

root@vps:~# netstat -tln
Active Internet connections (only servers)
Proto Recv-Q Send-Q Local Address           Foreign Address         State      
tcp        0      0 127.0.0.1:3306          0.0.0.0:*               LISTEN     
tcp        0      0 0.0.0.0:80              0.0.0.0:*               LISTEN     
tcp        0      0 0.0.0.0:22              0.0.0.0:*               LISTEN     
tcp        0      0 0.0.0.0:25              0.0.0.0:*               LISTEN     
tcp        0      0 0.0.0.0:443             0.0.0.0:*               LISTEN     
tcp6       0      0 :::80                   :::*                    LISTEN     
tcp6       0      0 :::25585                :::*                    LISTEN     
tcp6       0      0 :::22                   :::*                    LISTEN     
tcp6       0      0 :::25                   :::*                    LISTEN     
tcp6       0      0 :::443                  :::*                    LISTEN

Donde:

  • -t: Filtramos únicamente para las conexiones que utilizan el protocolo TCP.
  • -l: Filtramos únicamente para los sockets que están actualmente escuchando peticiones (State = LISTEN).
  • -n: Indicamos que muestre las direcciones y puertos de forma numérica, en lugar de intentar traducirlos.

Efectivamente, el proceso está escuchando peticiones tal y como debería. A pesar de estar escuchando peticiones en todas las interfaces de la máquina, eso no supone que cualquier persona ajena a nosotros pueda utilizar nuestro servidor para enviar correos, ya que para ello existe indicada una directiva mynetworks en el fichero /etc/postfix/main.cf que se encuentra limitada al direccionamiento 127.0.0.0/8, lo que supone que nadie podrá hacer relay en nuestro servidor.

Sin embargo, dado que el protocolo SMTP también utiliza el puerto 25/TCP para la recepción de correos (además de para hacer relay), será necesario tenerlo abierto para todo el mundo, pues de lo contrario, imposibilitaríamos la recepción de los mismos.

Envío de correos desde el servidor

Una vez llevada a cabo toda la configuración necesaria, todo estará listo para hacer uso de la utilidad mail para enviar correos al exterior. En este caso, vamos a enviar un correo de prueba a mi correo personal, ejecutando para ello el comando:

debian@vps:~$ mail avacaferreras@gmail.com
Subject: Correo de prueba.
Buenos días, esto es un correo de prueba.
Cc:

En este caso, hemos redactado un correo desde el usuario debian al correo destino avacaferreras@gmail.com, cuyo asunto será “Correo de prueba.” y su contenido, “Buenos días, esto es un correo de prueba.”. Considero necesario mencionar que en caso de hacer uso de la utilidad de línea de comandos para enviar correos, finalizaremos la escritura del mismo con la combinación de teclas CTRL + D.

En un principio, el envío del correo electrónico se ha producido correctamente, sin embargo, vamos a proceder a verificarlo visualizando para ello los logs producidos por dicho envío, en el fichero /var/log/mail.log, haciendo para ello uso del comando:

debian@vps:~$ cat /var/log/mail.log
Jan 21 08\:55\:12 vps postfix/pickup[15685]: 1CD67E13D1: uid=1000 from=<debian>
Jan 21 08\:55\:12 vps postfix/cleanup[15693]: 1CD67E13D1: message-id=<20210121075512.1CD67E13D1@vps.iesgn19.es>
Jan 21 08\:55\:12 vps postfix/qmgr[4212]: 1CD67E13D1: from=<debian@iesgn19.es>, size=445, nrcpt=1 (queue active)
Jan 21 08\:55\:12 vps postfix/smtp[15695]: connect to gmail-smtp-in.l.google.com[2a00\:1450\:400c\:c01\::1b]\:25\: Network is unreachable
Jan 21 08\:55\:12 vps postfix/smtp[15695]: 1CD67E13D1: to=<avacaferreras@gmail.com>, relay=gmail-smtp-in.l.google.com[172.253.120.26]:25, delay=0.59, delays=0.01/0/0.44/0.15, dsn=2.0.0, status=sent (250 2.0.0 OK  1611215712 y9si3791494wrs.536 - gsmtp)
Jan 21 08\:55\:12 vps postfix/qmgr[4212]: 1CD67E13D1: removed

Como se puede apreciar en la penúltima línea mostrada, el estado del correo enviado desde debian@iesgn19.es a avacaferreras@gmail.com es sent (250), por lo que podemos asegurar que el envío se ha producido correctamente desde nuestro extremo.

Todavía queda verificar que la recepción del mismo también se ha llevado a cabo tal y como debería, de manera que accederé a mi correo personal y comprobaré si ha aparecido en la bandeja de entrada:

gmail1

Efectivamente, la recepción del correo electrónico ha sido correcta, gracias a haber indicado en nuestra zona DNS un registro SPF para que Gmail pueda verificar la procedencia de dicho correo, y por tanto, pueda confiar en nosotros.

De igual forma, podremos ver el contenido original de dicho correo electrónico junto a sus cabeceras pulsando para ello en los tres puntos ubicados en la parte derecha del mismo, seleccionando tras ello la opción “Mostrar original”, que tal y como se puede apreciar, en este caso tiene la siguiente estructura:

gmail2

Si nos fijamos con detenimiento, la directiva Received-SPF tiene el valor pass, lo que significa que la validación del remitente ha sido efectiva gracias al registro SPF que previamente hemos definido, en el que hemos autorizado a la dirección IP 51.210.109.246 a enviar correos electrónicos desde el dominio iesgn19.es.

Recepción de correos desde el servidor

Una vez que hemos comprobado que el envío de correos desde nuestra máquina al exterior funciona como debería, vamos a realizar el procedimiento inverso, en el que vamos a recibir correos en nuestra máquina que hayan sido enviados desde máquinas ajenas.

Para ello, vamos a responder al mensaje en Gmail, que en este caso irá destinado al usuario debian existente en el dominio iesgn19.es, cuyo contenido será “Prueba de respuesta.”, de manera que el resultado final sería el siguiente:

gmail3

En un principio, el envío y la recepción del correo electrónico se ha producido correctamente, sin embargo, vamos a proceder a verificarlo visualizando para ello los logs producidos por la correspondiente recepción, en el fichero /var/log/mail.log, haciendo para ello uso del comando:

debian@vps:~$ cat /var/log/mail.log
Jan 21 08\:56\:58 vps postfix/smtpd[15713]: connect from mail-wm1-f42.google.com[209.85.128.42]
Jan 21 08\:56\:58 vps postfix/smtpd[15713]: AA1CDE13D0: client=mail-wm1-f42.google.com[209.85.128.42]
Jan 21 08\:56\:58 vps postfix/cleanup[15720]: AA1CDE13D0: message-id=<CANR0p-363sCZ-+s7CsHmpnD-Cr-CetvtTFwWZS_MUkZpJFzZUA@mail.gmail.com>
Jan 21 08\:56\:58 vps postfix/qmgr[4212]: AA1CDE13D0: from=<avacaferreras@gmail.com>, size=3381, nrcpt=1 (queue active)
Jan 21 08\:56\:58 vps postfix/local[15721]: AA1CDE13D0: to=<debian@iesgn19.es>, relay=local, delay=0.02, delays=0.01/0.01/0/0, dsn=2.0.0, status=sent (delivered to mailbox)
Jan 21 08\:56\:58 vps postfix/qmgr[4212]: AA1CDE13D0: removed
Jan 21 08\:56\:58 vps postfix/smtpd[15713]: disconnect from mail-wm1-f42.google.com[209.85.128.42] ehlo=2 starttls=1 mail=1 rcpt=1 bdat=1 quit=1 commands=7

Como se puede apreciar en la antepenúltima línea mostrada, el estado del correo enviado desde avacaferreras@gmail.com a debian@iesgn19.es es sent (250), por lo que podemos asegurar que la recepción se ha producido correctamente desde nuestro extremo.

Tras ello, volveré a hacer uso de la utilidad mail para acceder a la bandeja de entrada (buzón) del usuario debian:

debian@vps:~$ mail
Mail version 8.1.2 01/15/2001.  Type ? for help.
"/var/mail/debian": 1 message 1 new
>N  1 avacaferreras@gma  Thu Jan 21 08:56   70/3476  Re: Correo de prueba.

Efectivamente, la recepción del correo electrónico ha sido correcta, gracias a haber indicado en nuestra zona DNS un registro MX para que Gmail pueda encontrar la dirección IP de la máquina a la que debe enviar los correos para el dominio iesgn19.es.

De igual forma, podremos ver el contenido de dicho correo electrónico junto a sus cabeceras eligiendo numéricamente el correo que queremos visualizar (en este caso, 1), pudiendo apreciar lo siguiente:

Message 1:
From avacaferreras@gmail.com  Thu Jan 21 08\:56\:58 2021
X-Original-To: debian@iesgn19.es
...
From: =?UTF-8?Q?=C3=81lvaro_Vaca_Ferreras?= <avacaferreras@gmail.com>
Date: Thu, 21 Jan 2021 08\:56\:47 +0100
Subject: Re: Correo de prueba.
To: Debian <debian@iesgn19.es>
Content-Type: multipart/alternative; boundary="0000000000007f234505b9646a06"

--0000000000007f234505b9646a06
Content-Type: text/plain; charset="UTF-8"
Content-Transfer-Encoding: quoted-printable

Prueba de respuesta.
...

Como se puede apreciar, el contenido al completo de dicho correo electrónico ha sido correctamente visualizado desde nuestra utilidad de línea de comandos, por lo que podemos verificar que la recepción de correos está totalmente operativa.

Alias y redirecciones

Una característica muy interesante es que podemos permitir a los procesos que se encuentren en ejecución en la máquina enviar correos para así informar sobre su estado, por ejemplo, podemos crear una tarea cron en la que el resultado de la ejecución de dicho comando se notifique mediante un correo a un usuario concreto.

En este caso, vamos a crear una nueva tarea que nos envíe cada minuto la hora del sistema (resultado de la ejecución del comando date), ejecutando para ello el comando:

root@vps:~# crontab -e

Donde:

  • -e: Permite realizar modificaciones en el crontab actual y cargar de forma automática las modificaciones llevadas a cabo.

En este caso, tendremos que indicar como mínimo dos nuevas directivas, siendo la primera de ellas aquella en la que indicaremos el usuario al que queremos enviar dichos correos informando del resultado de las ejecuciones (generalmente suele ser root) y la segunda, el comando en cuestión, precedido de la frecuencia de ejecución.

Explicar cómo se define la frecuencia de ejecución de cualquier comando indicado en el crontab se saldría del objetivo de este artículo, de manera que aquí se podrá encontrar una página del manual en la que se explica de forma detallada y con ejemplos que ayudan a su comprensión. El resultado final sería:

MAILTO = root
* * * * * date

El hecho de haber indicado 5 * supone la ejecución de dicho comando 1 vez por minuto, por lo que a lo largo de una hora recibiremos 60 correos informando sobre la ejecución de dicho comando.

Es importante mencionar que la directiva MAILTO afecta a todos los comandos indicados tras la misma, de manera que el resultado de aquellos que se hayan indicado previamente no será notificado por correo.

Tras esperar un minuto para así dar lugar a la ejecución de dicho comando, volveré a hacer uso de la utilidad mail para acceder a la bandeja de entrada (buzón) del usuario root:

root@vps:~# mail
Mail version 8.1.2 01/15/2001.  Type ? for help.
"/var/mail/root": 1 message 1 new
>N  1 root@iesgn19.es    Thu Jan 21 09:32   22/683   Cron <root@vps> date

Efectivamente, la recepción local del correo electrónico ha sido correcta, así que procederemos a visualizar el contenido de dicho correo electrónico junto a sus cabeceras eligiendo numéricamente al igual que en el caso anterior, pudiendo apreciar lo siguiente:

Message 1:
From root@iesgn19.es  Thu Jan 21 09\:32\:01 2021
X-Original-To: root
From: root@iesgn19.es (Cron Daemon)
To: root@iesgn19.es
Subject: Cron <root@vps> date
MIME-Version: 1.0
Content-Type: text/plain; charset=UTF-8
Content-Transfer-Encoding: 8bit
X-Cron-Env: <MAILTO=root>
X-Cron-Env: <SHELL=/bin/sh>
X-Cron-Env: <HOME=/root>
X-Cron-Env: <PATH=/usr/bin:/bin>
X-Cron-Env: <LOGNAME=root>
Date: Thu, 21 Jan 2021 09\:32\:01 +0100 (CET)

Thu 21 Jan 2021 09\:32\:01 AM CET

Como se puede apreciar, el contenido al completo de dicho correo electrónico ha sido correctamente visualizado desde nuestra utilidad de línea de comandos, por lo que podemos verificar que la recepción de correos para aquellas tareas cron configuradas se encuentra totalmente operativa.

En este caso estamos llevando a cabo un ejemplo que carece de sentido, pues mi intención es únicamente mostrar el funcionamiento, pero en situaciones reales, puede llegar a ser bastante útil, por ejemplo, para avisar al administrador del estado de la copia de seguridad diaria.

Sin embargo, todavía podemos ir un paso más allá y hacer uso de los alias, que nos permitirán redirigir el correo que un determinado usuario reciba al buzón de otro usuario ubicado en la misma máquina. Por ejemplo, podríamos redirigir el correo de todos los usuarios de la máquina al buzón de root y posteriormente, redirigir una vez más los correos entrantes para root a los usuarios administradores del sistema, para así gestionarlo de forma centralizada.

Para esta ocasión, he decidido redirigir todos los correos entrantes al usuario root al buzón del usuario debian, consiguiendo por tanto que el correo con el resultado de la ejecución de la tarea cron acabe finalmente en el buzón de debian. Para ello, tendremos que modificar el fichero /etc/aliases, haciendo para ello uso del comando:

root@vps:~# nano /etc/aliases

El contenido por defecto de dicho fichero es el siguiente:

postmaster:    root

Dentro del mismo, tendremos que añadir una línea por cada alias que deseemos crear, en la que indicaremos al principio el usuario del que queremos redirigir los correos y posteriormente, el usuario que actuará como destinatario final. En este caso, el resultado final sería:

postmaster:    root
root:    debian

Dado que hemos modificado un fichero de configuración, tendremos que ejecutar el comando newaliases para que los cambios surtan efecto, de la siguiente forma:

root@vps:~# newaliases

El nuevo alias ya habrá sido generado y se encuentra actualmente en vigor, de manera que el resultado de la próxima ejecución de la tarea cron acabará finalmente en el buzón de debian, tal y como se puede apreciar:

debian@vps:~$ mail
Mail version 8.1.2 01/15/2001.  Type ? for help.
"/var/mail/debian": 1 message 1 new
>N  1 root@iesgn19.es    Thu Jan 21 09:36   22/683   Cron <root@vps> date

Una vez más, la recepción local del correo electrónico ha sido correcta, no siendo necesario visualizar de nuevo el contenido de dicho correo.

Como hemos podido apreciar, los alias funcionan perfectamente entre usuarios existentes en la misma máquina, ¿pero qué ocurriría si quisiésemos reenviar dichos a un correo personal como puede ser Gmail? Para ello, tendríamos que acudir a las redirecciones, que nos permitirán enviar el correo que llegue a un usuario a una cuenta de correo exterior.

Para esta ocasión, he decidido redirigir todos los correos entrantes al usuario debian a mi correo electrónico personal, consiguiendo por tanto que el correo con el resultado de la ejecución de la tarea cron acabe finalmente en Gmail. Para ello, tendremos que añadir una nueva línea (o tantas como deseemos) al fichero ~/.forward, ejecutando para ello el comando:

debian@vps:~$ echo "avacaferreras@gmail.com" >> ~/.forward

La nueva redirección ya habrá sido generada y se encuentra actualmente en vigor, de manera que el resultado de la próxima ejecución de la tarea cron acabará finalmente en mi correo electrónico personal, tal y como se puede apreciar:

gmail4

Tal y como hemos definido, la redirección a mi correo electrónico personal se ha llevado a cabo correctamente y he recibido en el mismo el resultado de la ejecución de la tarea, que como previamente he mencionado, puede llegar a ser algo muy útil en determinadas situaciones.

Por último, antes de finalizar con los alias y redirecciones es importante revertir todos los cambios realizados, para así retomar el comportamiento normal y deseado.

Configuración de DKIM

Previamente hemos introducido el concepto del SPF, un mecanismo de autenticación para que los servidores de correo destinatarios puedan verificar nuestra identidad. Como se puede suponer, existen más mecanismos, como por ejemplo DKIM o DMARC.

En este caso vamos a implementar además DKIM (DomainKeys Identified Mail), un método de autenticación pensado principalmente para corroborar la procedencia del correo y asegurar que el mensaje no ha sido modificado durante la transferencia del mismo, consistente en publicar mediante un registro TXT en el servidor DNS la clave pública del servidor de correos.

Posteriormente, se firmarán con la correspondiente clave privada todos los mensajes emitidos, de manera que el receptor podrá verificar cada correo emitido utilizando la clave pública.

Para configurar DKIM en nuestro servidor necesitaremos instalar los paquetes opendkim y opendkim-tools, haciendo para ello uso del comando:

root@vps:~# apt install opendkim opendkim-tools

Una vez instalados los paquetes necesarios, tendremos que llevar a cabo una serie de modificaciones en el fichero de configuración ubicado en /etc/opendkim.conf, el cuál editaremos ejecutando para ello el comando:

root@vps:~# nano /etc/opendkim.conf

El contenido por defecto de dicho fichero es el siguiente:

Syslog                  yes
UMask                   007
PidFile                 /var/run/opendkim/opendkim.pid
OversignHeaders         From
TrustAnchorFile         /usr/share/dns/root.key
UserID                  opendkim
Socket                  local:/var/spool/postfix/opendkim/opendkim.sock

Dentro del mismo, tendremos que realizar las siguientes modificaciones:

  • Socket: Modificaremos el socket UNIX actualmente configurado por un socket TCP/IP en el puerto 8892 en localhost, para evitar problemas de conexión entre los servicios.
  • Domain: Indicaremos el dominio para el que queremos configurar el mecanismo DKIM. En este caso, iesgn19.es.
  • KeyFile: Indicamos la ruta en la que se alojará la clave privada que posteriormente generaremos. El nombre de la misma estará compuesto por [selector].private. En este caso, /etc/opendkim/keys/iesgn19.es/pruebadkim.private.
  • Selector: Indicamos un nombre único que posteriormente debemos utilizar a la hora de subir la clave pública al servidor DNS, para que el destinatario pueda identificarla fácilmente. En este caso, pruebadkim.

El resultado final sería:

Syslog                  yes
UMask                   007
PidFile                 /var/run/opendkim/opendkim.pid
OversignHeaders         From
TrustAnchorFile         /usr/share/dns/root.key
UserID                  opendkim
Socket                  inet:8892@localhost
Domain                  iesgn19.es
KeyFile                 /etc/opendkim/keys/iesgn19.es/pruebadkim.private
Selector                pruebadkim

Una vez realizadas las modificaciones oportunas, tendremos que modificar también el fichero /etc/default/opendkim para indicar de nuevo el socket TCP/IP que se utilizará para comunicar los servicios Postfix y opendkim, haciendo para ello uso del comando:

root@vps:~# nano /etc/default/opendkim

Dentro del mismo, tendremos que referenciar al socket TCP/IP ubicado en el puerto 8892 de la máquina local (localhost), quedando de la siguiente forma:

SOCKET=inet:8892@localhost

Tras ello, guardaremos los cambios y saldremos, para así proceder a modificar finalmente el fichero referente a Postfix, para que así utilice dicho mecanismo para firmar los correos salientes. Para ello, ejecutaremos el comando:

root@vps:~# nano /etc/postfix/main.cf

En su interior tendremos que introducir las líneas necesarias para indicarle entre otras cosas, el socket TCP/IP que ha de utilizar para el firmado de dichos correos, siendo las mismas las siguientes:

milter_default_action = accept
milter_protocol = 2
smtpd_milters = inet\:localhost\:8892
non_smtpd_milters = $smtpd_milters

Todos los ficheros de configuración necesarios han sido correctamente modificados, de manera que únicamente nos faltaría generar dicho par de claves, siendo posteriormente utilizada la clave privada para firmar los correos y la clave pública (que tendremos que exponer en un registro TXT del DNS) para comprobar dicha firma.

Como previamente hemos definido, el par de claves deberá encontrarse dentro de /etc/opendkim/keys/, en un subdirectorio con el nombre del dominio, en este caso, iesgn19.es/, así que procederemos a la creación de dicho subdirectorio haciendo para ello uso del comando:

root@vps:~# mkdir -p /etc/opendkim/keys/iesgn19.es

Donde:

  • -p: Indica que se cree el directorio padre en caso de no existir.

El nuevo directorio ya habrá sido generado, sin embargo, dado que el contenido que se va a ubicar en el mismo es de carácter sensible, tendremos que protegerlo adecuadamente para así evitar su lectura por personas no deseadas, cambiando para ello los permisos a 700 y el usuario y grupo propietario a opendkim, ejecutando para ello los comandos:

root@vps:~# chmod 700 /etc/opendkim/keys/iesgn19.es/
root@vps:~# chown opendkim:opendkim /etc/opendkim/keys/iesgn19.es/

Tras ello, y con la finalidad de trabajar de una forma más comoda, nos moveremos dentro de dicho directorio haciendo uso del comando cd, para así proceder con la creación del par de claves. La creación es bastante sencilla, pues para ello acudiremos a la utilidad opendkim-genkey, de la siguiente forma:

root@vps:/etc/opendkim/keys/iesgn19.es# opendkim-genkey -s pruebadkim -d iesgn19.es -b 1024

Donde:

  • -s: Indicamos el nombre del selector para el que queremos generar el par de claves. En este caso, pruebadkim.
  • -d: Indicamos el dominio que va a hacer uso del par de claves para firmar los correos. En este caso, iesgn19.es.
  • -b: Indicamos el tamaño de la clave, que no deberá ser demasiado grande, para evitar las limitaciones de los registros TXT en el DNS. En este caso, 1024 bits.

Una vez realizada la ejecución de dicho comando, habrán aparecido dos nuevos ficheros en el directorio actual, que podremos verificar listando el contenido del mismo, haciendo para ello uso del comando:

root@vps:/etc/opendkim/keys/iesgn19.es# ls -l
total 8
-rw------- 1 root root 1679 Feb 15 16:36 pruebadkim.private
-rw------- 1 root root  512 Feb 15 16:36 pruebadkim.txt

Donde:

  • pruebadkim.private: Contiene la clave privada y será utilizada para firmar los correos electrónicos salientes.
  • pruebadkim.txt: Contiene la clave pública y será utilizada por los servidores de correo para verificar la firma sobre los correos entrantes.

Únicamente nos faltaría añadir el correspondiente registro TXT a nuestra zona DNS que contenga dicha clave pública para poder empezar a hacer uso de este mecanismo, así que antes de nada, tendremos que visualizarla, ejecutando para ello el comando:

root@vps:/etc/opendkim/keys/iesgn19.es# cat pruebadkim.txt
pruebadkim._domainkey   IN      TXT     ( "v=DKIM1; h=sha256; k=rsa; "
          "p=MIGfMA0GCSqGSIb3DQEBAQUAA4GNADCBiQKBgQDhxmxXURJ3QSnnRu4SW9aK3o2Uq8CNwckIzZTdrnA7tWhi1NXrpxPfx0EHOmF1LuJC23eSLbbmy5/xyT6hEnSToE3eNHHd+ZYezmVzi2lZtyoeqxWao15q4WWYxvF99AxLNg3CnXDxuh4T5wtMXBlcysn38iMsTQI+VnGFUxu9xQIDAQAB" )  ; ----- DKIM key pruebadkim for iesgn19.es

Es importante mencionar que el nombre del registro TXT debe estar compuesto por [selector]._domainkey, que en mi caso sería pruebadkim._domainkey y quedaría finalmente de la siguiente forma:

dns4

Es recomendable una vez realizada la modificación en la zona DNS llevar a cabo una comprobación utilizando para ello una herramienta externa que compruebe que el registro TXT es correcto, que nos devolverá unos resultados fácilmente interpretables:

dkim1

Como se puede apreciar, en mi caso, el registro TXT ha sido correctamente definido, sin embargo, esto no significa que mi máquina sea capaz de enviar firmados los correos salientes, ya que la herramienta previamente mencionada únicamente lleva a cabo comprobaciones sobre la zona DNS.

Para verificar que nuestro nuevo mecanismo de autenticación está funcionando correctamente, tendremos que reiniciar los servicios Postfix y opendkim para así aplicar los cambios llevados a cabo, ejecutando para ello el comando:

root@vps:/etc/opendkim/keys/iesgn19.es# systemctl restart opendkim postfix

En consecuencia de los nuevos cambios aplicados, se habrá abierto un socket TCP/IP en el puerto 8892 que estará escuchando peticiones en la interfaz loopback, así que para verificarlo haremos uso del comando:

root@vps:/etc/opendkim/keys/iesgn19.es# netstat -tlnp | egrep opendkim
tcp        0      0 127.0.0.1:8892          0.0.0.0:*               LISTEN      6851/opendkim

Efectivamente, el proceso está escuchando peticiones tal y como debería, de manera que todo está listo para enviar un correo al exterior. En este caso, voy a enviar un correo a la dirección check-auth@verifier.port25.com, que me responderá con otro correo electrónico mostrando un resumen de los resultados de las pruebas llevadas a cabo sobre el mismo, entre las que se encuentran una comprobación del mecanismo SPF y otra para DKIM.

En mi caso, el resultado obtenido es el siguiente:

This message is an automatic response from Port25's authentication verifier
service at verifier.port25.com.  The service allows email senders to perform
a simple check of various sender authentication mechanisms.  It is provided
free of charge, in the hope that it is useful to the email community.  While
it is not officially supported, we welcome any feedback you may have at
<verifier-feedback@port25.com>.

Thank you for using the verifier,

The Port25 Solutions, Inc. team

==========================================================
Summary of Results
==========================================================
SPF check:          pass
"iprev" check:      pass
DKIM check:         pass

==========================================================
Details:
==========================================================

HELO hostname:  vps.iesgn19.es
Source IP:      51.210.109.246
mail-from:      root@iesgn19.es

----------------------------------------------------------

Como se puede apreciar, las directivas SPF check y DKIM check tienen el valor pass, lo que significa que la validación del remitente ha sido efectiva gracias a los registros SPF y DKIM que previamente hemos definido.

Comprobación de SPF

Hasta ahora, todas las comprobaciones que se han llevado a cabo sobre los mecanismos SPF y DKIM han sido ejecutadas por los servidores de correo externos que recibían nuestros correos.

Sin embargo, nosotros nos encontramos “expuestos”, al no haber implementado la comprobación de ningún tipo de autenticación de procedencia del correo, de manera que en este caso vamos a comprobar el registro SPF para aquellos correos entrantes.

Para que Postfix lleve a cabo la comprobación del registro SPF del dominio origen del correo tendremos que instalar el paquete postfix-policyd-spf-python, pues es una funcionalidad extra que vamos a añadir a nuestro servidor de correo y viene empaquetado de una forma ajena. Para ello, ejecutaremos el comando:

root@vps:~# apt install postfix-policyd-spf-python

El hecho de haber instalado el nuevo paquete no supone que la comprobación del SPF ya se esté llevando a cabo, ya que para ello necesitamos modificar los ficheros de configuración de Postfix para añadir las directivas necesarias. El primero que modificaremos será /etc/postfix/master.cf, haciendo para ello uso del comando:

root@vps:~# nano /etc/postfix/master.cf

Dentro del mismo, tendremos que incluir la siguiente directiva:

policyd-spf  unix  -    n       n       -       0       spawn
  user=policyd-spf argv=/usr/bin/policyd-spf

Gracias a la misma, se ejecutará un proceso en un socket UNIX que será el que se utilice para el análisis del SPF. De otro lado, todavía necesitamos indicarle a nuestro servidor de correo qué debe hacer con aquellos correos que pasen el filtro, realizando una modificación en el fichero /etc/postfix/main.cf, ejecutando para ello el comando:

root@vps:~# nano /etc/postfix/main.cf

Dentro del mismo, tendremos que incluir la siguiente directiva:

policyd-spf_time_limit = 3600
smtpd_recipient_restrictions = check_policy_service unix:private/policyd-spf

Gracias a la misma, hemos establecido un timeout, así como una restricción de manera que todos los correos entrantes han de pasar el filtro SPF o de lo contrario serán rechazados.

Para verificar que nuestro nuevo mecanismo de autenticación está funcionando correctamente, tendremos que reiniciar el servicio Postfix para así aplicar los cambios llevados a cabo, haciendo para ello uso del comando:

root@vps:~# systemctl restart postfix

Una vez que el servicio ha sido correctamente reiniciado, he procedido a enviar desde mi correo personal un correo electrónico a root, para así verificar que la comprobación del SPF se lleva a cabo tal y como debería.

No considero necesario mostrar el proceso de envío, sino los logs producidos por dicha recepción, que es donde podremos encontrar información relevante al respecto. Para ello, ejecutaremos el comando:

root@vps:~# cat /var/log/mail.log
Feb 15 17\:09\:20 vps postfix/smtpd[7345]: connect from mail-wr1-f51.google.com[209.85.221.51]
Feb 15 17\:09\:21 vps policyd-spf[7352]: prepend Received-SPF: Pass (mailfrom) identity=mailfrom; client-ip=209.85.221.51; helo=mail-wr1-f51.google.com; envelope-from=avacaferreras@gmail.com; receiver=<UNKNOWN>
Feb 15 17\:09\:21 vps postfix/smtpd[7345]: 1F3E4E1322: client=mail-wr1-f51.google.com[209.85.221.51]
Feb 15 17\:09\:21 vps postfix/cleanup[7355]: 1F3E4E1322: message-id=<CANR0p-1iDjvsBA3adavyRhB2uojRDW+yHFF-qFcqYNki-9k4mg@mail.gmail.com>
Feb 15 17\:09\:21 vps opendkim[6851]: 1F3E4E1322: s=20161025 d=gmail.com SSL
Feb 15 17\:09\:21 vps postfix/qmgr[7293]: 1F3E4E1322: from=<avacaferreras@gmail.com>, size=2899, nrcpt=1 (queue active)
Feb 15 17\:09\:21 vps postfix/local[7356]: 1F3E4E1322: to=<root@iesgn19.es>, relay=local, delay=0.39, delays=0.38/0.01/0/0, dsn=2.0.0, status=sent (delivered to mailbox)
Feb 15 17\:09\:21 vps postfix/qmgr[7293]: 1F3E4E1322: removed
Feb 15 17\:09\:21 vps postfix/smtpd[7345]: disconnect from mail-wr1-f51.google.com[209.85.221.51] ehlo=2 starttls=1 mail=1 rcpt=1 bdat=1 quit=1 commands=7

Como se puede apreciar en la segunda línea del resultado de la ejecución de dicho comando, el resultado del filtro ha sido correcto (Received-SPF: Pass), de manera que podemos asegurar que nuestro servidor de correo está teniendo en cuenta los registros SPF de los dominios de los correos entrantes.

Configuración de antispam

Los mensajes de correo no deseados (spam) están a la orden del día, de manera que siempre es conveniente aplicar algún que otro filtro que controle la recepción de dicho tipo de correos, para así evitar inundar nuestra bandeja de entrada de correo inútil.

En este caso, vamos a hacer uso de SpamAssassin, un filtro de correo que añadiremos a Postfix, cuya principal intención como se puede suponer, es detectar mediante una serie de tests y tratar de una determinada forma el correo spam.

Para el correcto funcionamiento de SpamAssassin tendremos que instalar los paquetes spamassassin y spamc, haciendo para ello uso del comando:

root@vps:~# apt install spamassassin spamc

En mi caso, una vez finalizada la instalación, el servicio spamassassin no se encontraba activo ni habilitado para arrancar junto al sistema, de manera que para solucionarlo ejecutaremos los siguientes comandos:

root@vps:~# systemctl start spamassassin
root@vps:~# systemctl enable spamassassin

Como cualquier otro antispam, spamassassin hace uso de una base de datos para realizar los respectivos tests rutinarios cuando recibe un correo, de manera que tendremos que intentar que dicha base de datos se encuentre en todo momento lo más actualizada posible.

Para ello, tendremos que llevar a cabo una pequeña modificación en el fichero /etc/default/spamassassin, haciendo para ello uso del comando:

root@vps:~# nano /etc/default/spamassassin

Dentro del mismo, encontraremos una directiva que tendrá la siguiente forma:

CRON=0

Como se puede suponer, tendremos que modificar su valor a 1 para que actualice dicha base de datos una vez al día, que generalmente suele ocurrir durante la noche, ya que es cuando se supone que menos actividad hay, quedando el siguiente resultado final:

CRON=1

El hecho de haber instalado el nuevo paquete no supone que la comprobación del spam ya se esté llevando a cabo, ya que para ello necesitamos modificar el fichero maestro de configuración de Postfix para añadir las directivas necesarias, ejecutando para ello el comando:

root@vps:~# nano /etc/postfix/master.cf

Dentro del mismo, encontraremos dos directivas que tendrán la siguiente forma:

smtp      inet  n       -       y       -       -       smtpd

submission inet n       -       y       -       -       smtpd

Tendremos que llevar a cabo una pequeña modificación sobre dichas directivas, para así indicar que todo el correo pase por spamassassin para llevar a cabo, como es lógico, las comprobaciones necesarias. Además, añadiremos una nueva directiva para el correcto funcionamiento del sistema antispam, quedando de la siguiente forma:

smtp      inet  n       -       y       -       -       smtpd
  -o content_filter=spamassassin

submission inet n       -       y       -       -       smtpd
  -o content_filter=spamassassin

spamassassin unix -     n       n       -       -       pipe
  user=debian-spamd argv=/usr/bin/spamc -f -e /usr/sbin/sendmail -oi -f ${sender} ${recipient}

Toda la configuración referente a Postfix ha finalizado, sin embargo, todavía no hemos indicado la forma en la que se tratarán a los correos que se marquen como no deseados.

Para ello, tendremos que modificar el fichero /etc/spamassassin/local.cf, cuya configuración puede ser todo lo compleja que deseemos para así afinarla a nuestras necesidades, haciendo para ello uso del comando:

root@vps:~# nano /etc/spamassassin/local.cf

En mi caso, me limitaré a modificar el asunto del correo en cuestión para añadirle el encabezado “****SPAM****”, de manera que tendré que localizar la directiva con la siguiente forma:

# rewrite_header Subject *****SPAM*****

Tras ello, tendremos que descomentarla, quedando de la siguiente manera:

rewrite_header Subject *****SPAM*****

Para verificar que nuestro nuevo mecanismo antispam está funcionando correctamente, tendremos que reiniciar los servicios Postfix y spamassassin para así aplicar los cambios llevados a cabo, ejecutando para ello el comando:

root@vps:~# systemctl restart postfix spamassassin

Una vez que los servicios han sido correctamente reiniciados, he procedido a enviar desde mi correo personal un correo electrónico a root, para así verificar que la comprobación del spam se lleva a cabo tal y como debería, indicando para ello en el cuerpo del mensaje un texto que se utiliza para comprobar la eficacia de dichos sistemas:

XJS*C4JDBQADN1.NSBN3*2IDNEN*GTUBE-STANDARD-ANTI-UBE-TEST-EMAIL*C.34X

No considero necesario mostrar el proceso de envío, sino los logs producidos por dicha recepción, que es donde podremos encontrar información relevante al respecto. Para ello, haremos uso del comando:

root@vps:~# cat /var/log/mail.log
Feb 15 17\:42\:08 vps postfix/smtpd[8886]: connect from mail-wm1-f52.google.com[209.85.128.52]
Feb 15 17\:42\:08 vps policyd-spf[8894]: prepend Received-SPF: Pass (mailfrom) identity=mailfrom; client-ip=209.85.128.52; helo=mail-wm1-f52.google.com; envelope-from=avacaferreras@gmail.com; receiver=<UNKNOWN>
Feb 15 17\:42\:08 vps postfix/smtpd[8886]: F3106E1325: client=mail-wm1-f52.google.com[209.85.128.52]
Feb 15 17\:42\:08 vps postfix/cleanup[8898]: F3106E1325: message-id=<CANR0p-3rtCkGzxQfesenfvWfO-gL_2Q6duu-U2pWG=qtg+1VQg@mail.gmail.com>
Feb 15 17\:42\:08 vps opendkim[6851]: F3106E1325: s=20161025 d=gmail.com SSL
Feb 15 17\:42\:09 vps postfix/qmgr[8769]: F3106E1325: from=<avacaferreras@gmail.com>, size=2908, nrcpt=1 (queue active)
Feb 15 17\:42\:09 vps spamd[8772]: spamd: connection from ::1 [::1]:34624 to port 783, fd 5
Feb 15 17\:42\:09 vps spamd[8772]: spamd: setuid to debian-spamd succeeded
Feb 15 17\:42\:09 vps spamd[8772]: spamd: processing message <CANR0p-3rtCkGzxQfesenfvWfO-gL_2Q6duu-U2pWG=qtg+1VQg@mail.gmail.com> for debian-spamd:114
Feb 15 17\:42\:09 vps postfix/smtpd[8886]: disconnect from mail-wm1-f52.google.com[209.85.128.52] ehlo=2 starttls=1 mail=1 rcpt=1 bdat=1 quit=1 commands=7
Feb 15 17\:42\:09 vps spamd[8772]: spamd: identified spam (999.9/5.0) for debian-spamd:114 in 0.2 seconds, 2979 bytes.
Feb 15 17\:42\:09 vps spamd[8772]: spamd: result: Y 999 - DKIM_SIGNED,DKIM_VALID,DKIM_VALID_AU,FREEMAIL_FROM,GTUBE,HTML_MESSAGE,RCVD_IN_MSPIKE_H2,SPF_PASS,TVD_SPACE_RATIO scantime=0.2,size=2979,user=debian-spamd,uid=114,required_score=5.0,rhost=::1,raddr=::1,rport=34624,mid=<CANR0p-3rtCkGzxQfesenfvWfO-gL_2Q6duu-U2pWG=qtg+1VQg@mail.gmail.com>,autolearn=no autolearn_force=no
Feb 15 17\:42\:09 vps postfix/pickup[8768]: 4119BE13D0: uid=114 from=<avacaferreras@gmail.com>
Feb 15 17\:42\:09 vps postfix/cleanup[8898]: 4119BE13D0: message-id=<CANR0p-3rtCkGzxQfesenfvWfO-gL_2Q6duu-U2pWG=qtg+1VQg@mail.gmail.com>
Feb 15 17\:42\:09 vps postfix/pipe[8899]: F3106E1325: to=<root@iesgn19.es>, relay=spamassassin, delay=0.36, delays=0.13/0/0/0.23, dsn=2.0.0, status=sent (delivered via spamassassin service)
Feb 15 17\:42\:09 vps postfix/qmgr[8769]: F3106E1325: removed
Feb 15 17\:42\:09 vps postfix/qmgr[8769]: 4119BE13D0: from=<avacaferreras@gmail.com>, size=6217, nrcpt=1 (queue active)
Feb 15 17\:42\:09 vps postfix/local[8903]: 4119BE13D0: to=<root@iesgn19.es>, relay=local, delay=0.01, delays=0.01/0/0/0, dsn=2.0.0, status=sent (delivered to mailbox)
Feb 15 17\:42\:09 vps postfix/qmgr[8769]: 4119BE13D0: removed
Feb 15 17\:42\:09 vps spamd[8695]: prefork: child states: II

Como se puede apreciar en el resultado de la ejecución de dicho comando, primero se ha comprobado el SPF del remitente y una vez que se ha validado, el mensaje ha pasado a spamd, el cuál ha determinado que el mensaje es spam (identified spam), asignándole a su vez una puntuación (que en este caso es la más alta, ya que el mensaje está pensado para ello). A pesar de ello y gracias a la configuración establecida, el correo ha sido entregado en el buzón de igual forma.

Para vericarlo, volveremos a hacer uso de la utilidad de línea de comandos, recibiendo por pantalla el siguiente resultado:

root@vps:~# mail
Mail version 8.1.2 01/15/2001.  Type ? for help.
"/var/mail/root": 6 messages 2 new 6 unread
 U  1 root@iesgn19.es    Thu Jan 21 09:33   23/693   Cron <root@vps> date
 U  2 root@iesgn19.es    Thu Jan 21 09:34   23/693   Cron <root@vps> date
 U  3 root@iesgn19.es    Thu Jan 21 09:35   23/693   Cron <root@vps> date
 U  4 avacaferreras@gma  Mon Feb 15 17:09   61/3136  Prueba SPF
>N  5 auth-results@veri  Mon Feb 15 17:11  232/9769  Authentication Report
 N  6 avacaferreras@gma  Mon Feb 15 17:42  128/6215  *****SPAM***** Prueba SPAM

Efectivamente, el último mensaje recibido ha sido marcado como spam por spamassassin y por tanto, se le ha añadido la cabecera “***SPAM***” al asunto de dicho mensaje, para identificarlo fácilmente.

Esta medida es una de las menos restrictivas, ya que lo único que hace es marcar los mensajes detectados como spam, aunque en caso de así necesitarlo, podríamos descartar directamente dichos correos para que no se entregasen en el buzón.

Configuración de antivirus

Los mensajes de correo con virus están a la orden del día, de manera que siempre es conveniente aplicar algún que otro filtro que controle la recepción de dicho tipo de correos, para así evitar inundar nuestra bandeja de entrada de correo inútil.

En este caso, vamos a hacer uso de ClamAV, un filtro de correo que añadiremos a Postfix, cuya principal intención como se puede suponer, es detectar mediante una serie de tests y tratar de una determinada forma el correo infectado.

Para el correcto funcionamiento de ClamAV tendremos que instalar los paquetes clamsmtp y clamav-daemon, así como una serie de paquetería que permite tratar los ficheros comprimidos, para así poder detectar también virus en los mismos, ejecutando para ello el comando:

root@vps:~# apt install clamsmtp clamav-daemon arc arj bzip2 cabextract lzop nomarch p7zip pax tnef unrar-free unzip

El paquete clamsmtp ha sido instalado en la máquina, existiendo en consecuencia un proceso que está actualmente en ejecución, que habrá abierto un socket TCP/IP en el puerto 25 que estará escuchando peticiones en la interfaz loopback, así que para verificarlo haremos uso del comando:

root@vps:~# netstat -tlnp | egrep clamsmtp
tcp        0      0 127.0.0.1:10026         0.0.0.0:*               LISTEN      11870/clamsmtpd

Efectivamente, el proceso está escuchando peticiones tal y como debería.

En mi caso, una vez finalizada la instalación, el demonio clamav-daemon no se encontraba activo, de manera que para solucionarlo haremos uso del siguiente comando:

root@vps:~# systemctl start clamav-daemon

El hecho de haber instalado el nuevo paquete no supone que la comprobación de los virus ya se esté llevando a cabo, ya que para ello necesitamos modificar los ficheros de configuración de Postfix para añadir las directivas necesarias. El primero que modificaremos será /etc/postfix/master.cf, haciendo para ello uso del comando:

root@vps:~# nano /etc/postfix/master.cf

Dentro del mismo, tendremos que incluir las siguientes directivas:

scan unix -       -       n       -       16       smtp
  -o smtp_data_done_timeout=1200
  -o smtp_send_xforward_command=yes
  -o disable_dns_lookups=yes
127.0.0.1:10025 inet n       -       n       -       16       smtpd
  -o content_filter=
  -o local_recipient_maps=
  -o relay_recipient_maps=
  -o smtpd_restriction_classes=
  -o smtpd_client_restrictions=
  -o smtpd_helo_restrictions=
  -o smtpd_sender_restrictions=
  -o smtpd_recipient_restrictions=permit_mynetworks,reject
  -o mynetworks_style=host
  -o smtpd_authorized_xforward_hosts=127.0.0.0/8

Gracias a la misma, habremos indicado que todo el correo pase por clamav para llevar a cabo, como es lógico, las comprobaciones necesarias. De otro lado, todavía necesitamos indicarle a nuestro servidor de correo dónde debe comunicarse con el servicio encargado de llevar a cabo las comprobaciones sobre dichos correos, realizando una modificación en el fichero /etc/postfix/main.cf, ejecutando para ello el comando:

root@vps:~# nano /etc/postfix/main.cf

Dentro del mismo, tendremos que incluir la siguiente directiva:

content_filter = scan:127.0.0.1:10026

Para verificar que nuestro nuevo mecanismo antivirus está funcionando correctamente, tendremos que reiniciar el servicio Postfix para así aplicar los cambios llevados a cabo, ejecutando para ello el comando:

root@vps:~# systemctl restart postfix

Una vez que el servicio ha sido correctamente reiniciado, he procedido a enviar desde mi correo personal un correo electrónico a root, para así verificar que la comprobación de los virus se lleva a cabo tal y como debería, indicando para ello en el cuerpo del mensaje un texto que se utiliza para comprobar la eficacia de dichos sistemas:

X5O!P%@AP[4\PZX54(P^)7CC)7}$EICAR-STANDARD-ANTIVIRUS-TEST-FILE!$H+H*

No considero necesario mostrar el proceso de envío, sino los logs producidos por dicha recepción, que es donde podremos encontrar información relevante al respecto. Para ello, haremos uso del comando:

Feb 15 18\:15\:49 vps postfix/smtpd[12662]: connect from mail-wm1-f54.google.com[209.85.128.54]
Feb 15 18\:15\:49 vps policyd-spf[12665]: prepend Received-SPF: Pass (mailfrom) identity=mailfrom; client-ip=209.85.128.54; helo=mail-wm1-f54.google.com; envelope-from=avacaferreras@gmail.com; receiver=<UNKNOWN>
Feb 15 18\:15\:49 vps postfix/smtpd[12662]: E4F3CE13D1: client=mail-wm1-f54.google.com[209.85.128.54]
Feb 15 18\:15\:49 vps postfix/cleanup[12669]: E4F3CE13D1: message-id=<CANR0p-1KHMr3jt8FPXziTmAwk-nOxs0Cx-CdTHEiX=5CzM3PBg@mail.gmail.com>
Feb 15 18\:15\:49 vps opendkim[6851]: E4F3CE13D1: s=20161025 d=gmail.com SSL
Feb 15 18\:15\:49 vps postfix/qmgr[12612]: E4F3CE13D1: from=<avacaferreras@gmail.com>, size=3230, nrcpt=1 (queue active)
Feb 15 18\:15\:49 vps spamd[8772]: spamd: connection from ::1 [::1]:34804 to port 783, fd 5
Feb 15 18\:15\:49 vps spamd[8772]: spamd: setuid to debian-spamd succeeded
Feb 15 18\:15\:49 vps spamd[8772]: spamd: processing message <CANR0p-1KHMr3jt8FPXziTmAwk-nOxs0Cx-CdTHEiX=5CzM3PBg@mail.gmail.com> for debian-spamd:114
Feb 15 18\:15\:49 vps postfix/smtpd[12662]: disconnect from mail-wm1-f54.google.com[209.85.128.54] ehlo=2 starttls=1 mail=1 rcpt=1 bdat=1 quit=1 commands=7
Feb 15 18\:15\:50 vps spamd[8772]: spamd: clean message (-0.1/5.0) for debian-spamd:114 in 0.2 seconds, 3297 bytes.
Feb 15 18\:15\:50 vps spamd[8772]: spamd: result: . 0 - DKIM_SIGNED,DKIM_VALID,DKIM_VALID_AU,FREEMAIL_FROM,HTML_MESSAGE,RCVD_IN_MSPIKE_H2,SPF_PASS,TVD_SPACE_RATIO scantime=0.2,size=3297,user=debian-spamd,uid=114,required_score=5.0,rhost=::1,raddr=::1,rport=34804,mid=<CANR0p-1KHMr3jt8FPXziTmAwk-nOxs0Cx-CdTHEiX=5CzM3PBg@mail.gmail.com>,autolearn=ham autolearn_force=no
Feb 15 18\:15\:50 vps postfix/pickup[12611]: 34FC3E14DC: uid=114 from=<avacaferreras@gmail.com>
Feb 15 18\:15\:50 vps postfix/cleanup[12669]: 34FC3E14DC: message-id=<CANR0p-1KHMr3jt8FPXziTmAwk-nOxs0Cx-CdTHEiX=5CzM3PBg@mail.gmail.com>
Feb 15 18\:15\:50 vps postfix/pipe[12670]: E4F3CE13D1: to=<root@iesgn19.es>, relay=spamassassin, delay=0.32, delays=0.08/0/0/0.24, dsn=2.0.0, status=sent (delivered via spamassassin service)
Feb 15 18\:15\:50 vps postfix/qmgr[12612]: E4F3CE13D1: removed
Feb 15 18\:15\:50 vps opendkim[6851]: 34FC3E14DC: s=20161025 d=gmail.com SSL
Feb 15 18\:15\:50 vps spamd[8695]: prefork: child states: II
Feb 15 18\:15\:50 vps postfix/qmgr[12612]: 34FC3E14DC: from=<avacaferreras@gmail.com>, size=3806, nrcpt=1 (queue active)
Feb 15 18\:15\:50 vps clamsmtpd: 100007: accepted connection from: 127.0.0.1
Feb 15 18\:15\:50 vps postfix/smtpd[12679]: connect from localhost[127.0.0.1]
Feb 15 18\:15\:50 vps postfix/smtpd[12679]: 4BCE6E13D1: client=localhost[127.0.0.1]
Feb 15 18\:15\:50 vps postfix/smtp[12677]: 34FC3E14DC: to=<root@iesgn19.es>, relay=127.0.0.1[127.0.0.1]:10026, delay=0.1, delays=0.05/0/0.04/0, dsn=2.0.0, status=sent (250 Virus Detected; Discarded Email)
Feb 15 18\:15\:50 vps postfix/qmgr[12612]: 34FC3E14DC: removed
Feb 15 18\:15\:50 vps clamsmtpd: 100007: from=avacaferreras@gmail.com, to=root@iesgn19.es, status=VIRUS:Eicar-Signature
Feb 15 18\:15\:50 vps postfix/smtpd[12679]: disconnect from localhost[127.0.0.1] ehlo=1 xforward=1 mail=1 rcpt=1 rset=1 quit=1 commands=6

Como se puede apreciar en el resultado de la ejecución de dicho comando, primero se ha comprobado el SPF del remitente y una vez que se ha validado, el mensaje ha pasado a spamd, el cuál ha determinado que el mensaje tampoco es spam (clean message), pasando por último a actuar clamsmtpd, que finalmente ha descartado el mensaje al detectar que se trata de un virus (250 Virus Detected; Discarded Email).

Configuración de Maildir

Aunque no lo hayamos mencionado con profundidad hasta ahora, el tipo de buzón que por defecto utiliza Postfix es mbox, aquel que almacena todos los mensajes en un fichero y que se utiliza para el protocolo POP3, en el que se descargan todos los correos desde el servidor.

Sin embargo, la idea de este artículo es dejar de hacer uso del servidor de correo de forma local, y empezar a utilizar un cliente que se conecte al mismo mediante el protocolo SMTP para el envío de correos y mediante el protocolo IMAP para la sincronización de los mismos, dadas las ventajas que éste último nos ofrece.

La característica del protocolo IMAP es que únicamente permite la sincronización con los buzones de tipo Maildir, aquel que almacena los mensajes en un directorio con sus correspondientes subdirectorios.

Para llevar a cabo el cambio de buzón de tipo mbox a uno de tipo Maildir, tendremos que modificar el fichero de configuración principal de Postfix, ejecutando para ello el comando:

root@vps:~# nano /etc/postfix/main.cf

Dentro del mismo, tendremos que añadir una línea de la siguiente forma:

home_mailbox = Maildir/

Gracias a la misma, una vez que reiniciemos el servicio y los cambios surtan efecto, los nuevos mensajes de correo recibidos se almacenarán de forma automática en un directorio de nombre Maildir/ en el directorio personal de cada uno de los usuarios existentes en la máquina, de manera que reiniciaremos el servicio haciendo para ello uso del comando:

root@vps:~# systemctl restart postfix

A partir de este momento, no podremos leer los correos recibidos a través de la herramienta de línea de comandos mail, ya que no soporta de forma nativa este tipo de buzón. Para solventarlo, tendremos que instalar un nuevo cliente de línea de comandos, como por ejemplo mutt, ejecutando para ello el comando:

root@vps:~# apt install mutt

A pesar de haber instalado el nuevo cliente, este no se encuentra todavía configurado para buscar los mensajes de correo dentro de ~/Maildir/, pues tendremos que indicarle dicho directorio de forma explícita en un fichero de nombre ~/.muttrc, haciendo para ello uso del comando:

root@vps:~# nano ~/.muttrc

Dentro del mismo, introduciremos el siguiente contenido:

set mbox_type=Maildir
set folder="~/Maildir"
set mask="!^\\.[^.]"
set mbox="~/Maildir"
set record="+.Sent"
set postponed="+.Drafts"
set spoolfile="~/Maildir"

Nota: En caso de haber indicado un nombre de directorio diferente a ~/Maildir en la configuración de Postfix, deberá modificarse la ruta del mismo a la hora de establecer el valor de las directivas mostradas.

Toda la configuración necesaria para hacer uso del nuevo tipo de buzón ha finalizado, de manera que he procedido a enviar desde mi correo personal un correo electrónico a root, para así verificar que los nuevos correos entrantes se sitúan en un directorio de nombre ~/Maildir, tal y como deberían.

No considero necesario mostrar el proceso de envío, sino el nuevo contenido del directorio mencionado producido por dicha recepción, concretamente en el subdirectorio de nombre new/, que es donde podremos encontrar información relevante al respecto. Para ello, haremos uso del comando:

root@vps:~# ls -l Maildir/new/
total 4
-rw------- 1 root root 3548 Feb 16 08:20 1613460040.V801I42733M857089.vps

Como era de esperar y como resultado de la recepción de un nuevo correo electrónico, ha aparecido un nuevo fichero en el correspondiente directorio del usuario root que hace referencia al mismo.

Tal y como ya hemos mencionado, no podremos visualizar el contenido de dicho correo con la herramienta mail, sino que procederemos a usar el nuevo cliente de línea de comandos mutt para ello, ejecutando por lo tanto el comando:

root@vps:~# mutt

Tras ello, se nos mostrará lo siguiente por pantalla:

mutt1

Efectivamente, únicamente se ha mostrado un correo electrónico con asunto “Prueba mutt”, correspondiente al único fichero existente en el directorio ~/Maildir/new/, de manera que pulsaremos INTRO para visualizar su contenido y así verificar su correcto funcionamiento:

mutt2

Como era de esperar, el contenido del correo electrónico recibido ha sido correctamente mostrado, por lo que podemos concluir que tanto el nuevo tipo de buzón como el nuevo cliente de línea de comandos están funcionando tal y como deberían.

Recepción de correos desde el cliente

Como previamente hemos mencionado, si utilizamos un cliente de correo (MUA) externo para leer el correo guardado en el servidor de correos podemos usar dos protocolos de comunicación:

  • POP3 (Post Office Protocol): Protocolo para recuperar correos electrónicos de un MDA. Su principal característica es que se descargan todos los correos.

  • IMAP (Internet Message Access Protocol): Protocolo para recuperar correos electrónicos de un MDA. A diferencia del anterior, se sincroniza el estado de los correos entre el servidor y el cliente.

En nuestro caso, vamos a trabajar con IMAP, que es el protocolo actualmente utilizado para poder leer nuestro correo desde distintos clientes de correos al no descargar todos los correos del buzón, como ocurre con POP3.

Además, por seguridad, es recomendable que la conexión a través de estos protocolos, sea cuál sea el que hayamos elegido, se establezca de forma autenticada y cifrada. Por defecto, el protocolo IMAP hace uso de puerto 143/TCP y lleva a cabo una conexión autenticada, sin embargo, no se encuentra cifrada. Para cifrar dicha comunicación, podemos acudir a las siguientes alternativas:

  • IMAP con STARTTLS: STARTTLS transforma una conexión insegura en una segura mediante el uso de SSL/TLS, consiguiendo por tanto tener una conexión cifrada a través del puerto 143/TCP.

  • IMAPS: Versión segura del protocolo IMAP que hace uso del puerto 993/TCP.

Como es lógico, necesitaremos además un servicio como dovecot que actúe como servidor IMAP, por lo que procederemos a su instalación haciendo para ello uso del comando:

root@vps:~# apt install dovecot-imapd

El paquete dovecot-imapd ha sido instalado en la máquina, existiendo en consecuencia un proceso que está actualmente en ejecución, que habrá abierto dos sockets TCP/IP en los puertos por defecto de los protocolos IMAP e IMAPS (143 y 993) que estará escuchando peticiones en todas las interfaces de la máquina (0.0.0.0), así que para verificarlo haremos uso del comando:

root@vps:~# netstat -tlnp | egrep dovecot
tcp        0      0 0.0.0.0:993             0.0.0.0:*               LISTEN      19744/dovecot
tcp        0      0 0.0.0.0:143             0.0.0.0:*               LISTEN      19744/dovecot
tcp6       0      0 :::993                  :::*                    LISTEN      19744/dovecot
tcp6       0      0 :::143                  :::*                    LISTEN      19744/dovecot

Efectivamente, el proceso está escuchando peticiones tal y como debería. Sin embargo, como bien sabemos, si queremos hacer uso de un protocolo cifrado, necesitaremos generar un certificado firmado por una autoridad certificadora de considerable reputación, así que en mi caso, he recurrido una vez más a Let’s Encrypt, siguiendo para ello los pasos indicados en el artículo Configuración de HTTPS en Nginx, pues mencionar aquí el proceso se saldría completamente del objetivo del post.

Sin entrar en demasiado detalle, el funcionamiento del protocolo IMAPS es muy similar al del protocolo HTTPS, ya que contaremos con una clave privada y una clave pública (certificado), siendo esta última la que se envía al cliente que trata de realizar la conexión para así ponerse de acuerdo en la clave simétrica que se va a utilizar para cifrar la conexión, pues mantener en todo momento una conexión cifrada asimétricamente sería muy costoso computacionalmente.

Cuando nuestro certificado para el nombre de dominio mail.iesgn19.es haya sido correctamente generado, todo estará listo para configurar dovecot para que haga uso de los mismos, de manera que comenzaremos por modificar el fichero /etc/dovecot/conf.d/10-ssl.conf, ejecutando para ello el comando:

root@vps:~# nano /etc/dovecot/conf.d/10-ssl.conf

Dentro del mismo, tendremos que localizar las directivas que por defecto tienen la siguiente forma:

ssl_cert = </etc/dovecot/private/dovecot.pem
ssl_key = </etc/dovecot/private/dovecot.key

Donde:

  • ssl_cert: Indicamos la ruta del certificado del servidor firmado por la CA. En este caso, /etc/letsencrypt/live/mail.iesgn19.es/fullchain.pem.
  • ssl_key: Indicamos la ruta de la clave privada asociada al certificado del servidor. En este caso, /etc/letsencrypt/live/mail.iesgn19.es/privkey.pem.

El resultado final, tras llevar a cabo las correspondientes modificaciones sería:

ssl_cert = </etc/letsencrypt/live/mail.iesgn19.es/fullchain.pem
ssl_key = </etc/letsencrypt/live/mail.iesgn19.es/privkey.pem

A pesar de haber indicado ya el certificado que ha de usarse para la conexión cifrada, el servicio no se encuentra todavía configurado para buscar los mensajes de correo dentro de ~/Maildir/ para su correspondiente sincronización con el cliente, pues tendremos que indicarle dicho directorio de forma explícita en el fichero de nombre /etc/dovecot/conf.d/10-mail.conf, haciendo para ello uso del comando:

root@vps:~# nano /etc/dovecot/conf.d/10-mail.conf

Dentro del mismo, tendremos que localizar la directiva que por defecto tenga la siguiente forma:

mail_location = mbox:~/mail:INBOX=/var/mail/%u

En nuestro caso, al estar haciendo uso de buzones del tipo Maildir, tendremos que modificar dicha directiva para que finalmente tenga el siguiente valor:

mail_location = maildir:~/Maildir

Nuestra configuración del servicio dovecot para hacer uso del protocolo IMAP ha finalizado, de manera que tendremos que reiniciar dicho servicio para que los cambios llevados a cabo surtan efecto, ejecutando para ello el comando:

root@vps:~# systemctl restart dovecot

En lugar de llevar a cabo una prueba de dicho protocolo, vamos a realizar también las configuraciones necesarias para enviar correos desde un cliente, de manera que posteriormente realizaremos todos los tests oportunos de manera conjunta.

Envío de correos desde el cliente

Como previamente hemos mencionado, para el envío de correos entre MTA se utiliza el protocolo SMTP en el puerto 25/TCP, sin embargo, si vamos a utilizar un cliente remoto para el envío de correos, se utilizan dos opciones distintas:

  • ESMTP + STARTTLS (Enhanced Simple Mail Transfer Protocol): STARTTLS transforma una conexión insegura en una segura mediante el uso de SSL/TLS, consiguiendo por tanto tener una conexión cifrada a través del puerto 587/TCP.

Dicho puerto es conocido como puerto de submission o presentación. Al abrir este puerto, Postfix esta funcionando como MSA (Mail Submission Agent) que recibe mensajes de correo electrónico desde un MUA (Mail User Agent) y coopera con un MTA (Mail Transport Agent) para entregar el correo.

Tenemos que conseguir que la comunicación que se establece desde el cliente al servidor sea autenticada. Para ello, utilizamos SASL (Simple Authentication and Security Layer), un framework para autenticación y autorización en protocolos de Internet. Para realizar la autenticación vamos a usar dovecot (que ya tiene un mecanismo de autenticación).

De otro lado, tenemos que conseguir además que la comunicación sea cifrada, para ello vamos a utilizar STARTTLS que nos permite que utilizando el mismo puerto (587/TCP), la conexión sea cifrada.

  • SMTPS (Simple Mail Transfer Protocol Secure): Protocolo para conseguir el cifrado de la comunicación entre el cliente y el servidor. Utiliza el puerto 465/TCP. No es una extensión de SMTP. Es muy parecido a HTTPS.

En este caso, vamos a reutilizar el certificado generado en el anterior apartado para cifrar la conexión SMTP entre el cliente y el servidor, de manera que todo estará listo para configurar postfix para que haga uso de los mismos, de manera que comenzaremos por modificar el fichero /etc/postfix/main.cf, ejecutando para ello el comando:

root@vps:~# nano /etc/postfix/main.cf

Dentro del mismo, tendremos que localizar las directivas que por defecto tienen la siguiente forma:

smtpd_tls_cert_file=/etc/ssl/certs/ssl-cert-snakeoil.pem
smtpd_tls_key_file=/etc/ssl/private/ssl-cert-snakeoil.key

Donde:

  • smtpd_tls_cert_file: Indicamos la ruta del certificado del servidor firmado por la CA. En este caso, /etc/letsencrypt/live/mail.iesgn19.es/fullchain.pem.
  • smtpd_tls_key_file: Indicamos la ruta de la clave privada asociada al certificado del servidor. En este caso, /etc/letsencrypt/live/mail.iesgn19.es/privkey.pem.

Además de indicar las rutas de los determinados ficheros, tendremos que añadir una serie de directivas para el correcto funcionamiento del sistema de autenticación por parte de dovecot. El resultado final, tras llevar a cabo las correspondientes modificaciones sería:

smtpd_tls_cert_file=/etc/letsencrypt/live/mail.iesgn19.es/fullchain.pem
smtpd_tls_key_file=/etc/letsencrypt/live/mail.iesgn19.es/privkey.pem

smtpd_sasl_auth_enable = yes
smtpd_sasl_type = dovecot
smtpd_sasl_path = private/auth
smtpd_sasl_authenticated_header = yes
broken_sasl_auth_clients = yes

A pesar de haber indicado ya el certificado que ha de usarse para la conexión cifrada, el servicio no se encuentra todavía configurado para utilizar los puertos 587/TCP y 465/TCP, pues tendremos que indicárselo de forma explícita en el fichero de nombre /etc/postfix/master.cf, haciendo para ello uso del comando:

root@vps:~# nano /etc/postfix/master.cf

Dentro del mismo, tendremos que buscar las directivas submission y smtps y descomentarlas al completo, quedando de la siguiente forma:

submission inet n       -       y       -       -       smtpd
  -o content_filter=spamassassin
  -o syslog_name=postfix/submission
  -o smtpd_tls_security_level=encrypt
  -o smtpd_sasl_auth_enable=yes
  -o smtpd_tls_auth_only=yes
  -o smtpd_reject_unlisted_recipient=no
  -o smtpd_client_restrictions=$mua_client_restrictions
  -o smtpd_helo_restrictions=$mua_helo_restrictions
  -o smtpd_sender_restrictions=$mua_sender_restrictions
  -o smtpd_recipient_restrictions=
  -o smtpd_relay_restrictions=permit_sasl_authenticated,reject
  -o milter_macro_daemon_name=ORIGINATING
smtps     inet  n       -       y       -       -       smtpd
  -o syslog_name=postfix/smtps
  -o smtpd_tls_wrappermode=yes
  -o smtpd_sasl_auth_enable=yes
  -o smtpd_reject_unlisted_recipient=no
  -o smtpd_client_restrictions=$mua_client_restrictions
  -o smtpd_helo_restrictions=$mua_helo_restrictions
  -o smtpd_sender_restrictions=$mua_sender_restrictions
  -o smtpd_recipient_restrictions=
  -o smtpd_relay_restrictions=permit_sasl_authenticated,reject
  -o milter_macro_daemon_name=ORIGINATING

Si recordamos, a la hora de especificarle la ruta de los ficheros del certificado a Postfix, hemos introducido las directivas necesarias para que dovecot pueda realizar la autenticación, sin embargo, todavía faltaría indicarle a dovecot cómo tiene que realizar dicha autenticación, de manera que procederemos a modificar el fichero /etc/dovecot/conf.d/10-master.conf para así poder interconectar ambos servicios, ejecutando para ello el comando:

root@vps:~# nano /etc/dovecot/conf.d/10-master.conf

Dentro del mismo, tendremos que localizar la directiva que por defecto tenga la siguiente forma:

unix_listener auth-userdb {
}

En este caso, la ruta del socket UNIX que se utilizará para la comunicación entre ambos servicios no es correcta, ni tampoco lo son los permisos asignados, de manera que tendremos que modificarla para que finalmente tenga el siguiente aspecto:

unix_listener /var/spool/postfix/private/auth {
  mode = 0666
}

Nuestra configuración de los servicios Postfix y dovecot para hacer uso del protocolo SMTP de forma segura ha finalizado, de manera que tendremos que reiniciar dichos servicios para que los cambios llevados a cabo surtan efecto, haciendo para ello uso del comando:

root@vps:~# systemctl restart postfix dovecot

En consecuencia de los nuevos cambios aplicados, se habrán abierto dos sockets TCP/IP en los puertos 587 y 465 que estarán escuchando peticiones en todas las interfaces de la máquina (0.0.0.0), así que para verificarlo haremos uso del comando:

root@vps:~# netstat -tln | egrep '\(587|465)'
tcp        0      0 0.0.0.0:587             0.0.0.0:*               LISTEN
tcp        0      0 0.0.0.0:465             0.0.0.0:*               LISTEN
tcp6       0      0 :::587                  :::*                    LISTEN
tcp6       0      0 :::465                  :::*                    LISTEN

Efectivamente, el proceso está escuchando peticiones tal y como debería, de manera que todo está listo para enviar un correo desde un cliente externo.

Configuración de cliente Thunderbird

Una vez configurados los dos protocolos necesarios para recibir y enviar correos desde un cliente externo, pues hasta ahora hemos estado llevando a cabo ambas acciones directamente desde el servidor, vamos a proceder a la configuración de un cliente Thunderbird, que nos permitirá llevar a cabo dichas acciones cotidianas de una forma mucho más “amigable” que una utilidad de línea de comandos.

El primer paso, como es lógico, consistirá en instalar el paquete thunderbird, aunque podríamos hacer uso de otro cliente distinto como Evolution, que viene instalado por defecto. Para ello, ejecutaremos el comando:

root@debian:~# apt install thunderbird

Tras ello, podremos ejecutar la aplicación y se nos abrirá una ventana emergente en la que podremos llevar a cabo la configuración inicial con nuestro servidor de correo. En mi caso, el resultado final sería el siguiente:

thunderbird1

Como se puede apreciar, hemos establecido una configuración básica como el nombre a mostrar en los correos enviados, la dirección de correo electrónico, la contraseña, el servidor, los puertos a utilizar para cada uno de los protocolos…

Una vez establecida la configuración correcta, pulsaremos en “Done” para así añadir la cuenta de correo electronico a nuestro cliente gráfico. En mi caso, he procedido a enviar desde mi correo personal un correo electrónico a debian, para así verificar que la recepción del mismo se lleva a cabo tal y como debería.

No considero necesario mostrar el proceso de envío, sino el resultado final producido por dicha recepción, que sería el siguiente:

thunderbird2

Como era de esperar, el correo electrónico ha sido correctamente recibido en nuestro cliente Thunderbird, por lo que podemos concluir que el protocolo IMAP se encuentra funcionando tal y como debería a través del puerto 993/TCP, de manera que se están sincronizando correctamente los mensajes de correo con el servidor.

Todavía nos falta comprobar que el protocolo SMTP también está funcionando correctamente, de manera que llevaremos ahora la prueba a la inversa, enviando desde nuestro cliente un correo electrónico a mi correo personal, de la siguiente forma:

thunderbird3

Tras pulsar el botón “Send” no se me ha mostrado ningún error por pantalla, de manera que puedo decir con casi total seguridad que el envío se ha producido correctamente. Sin embargo, hasta que no lo verifiquemos en mi correo personal, no tendremos la certeza de ello:

gmail5

Efectivamente, el correo ha sido correctamente recibido en Gmail, por lo que podemos concluir que el protocolo SMTP se encuentra funcionando tal y como debería a través del puerto 465/TCP, de manera que se están enviando correctamente los mensajes de correo a través del servidor.

Instalación de webmail

En un ámbito empresarial, quizás puede ser más común el hecho de utilizar una aplicación centralizada que permita gestionar el correo del equipo mediante una interfaz web, ya que así no es necesario ir configurando el cliente para todos y cada uno de los equipos existentes en la empresa.

Para alcanzar este propósito, he decidido hacer uso del servidor web nginx alojado en la máquina VPS que se encuentra actualmente escuchando peticiones en los puertos 80 (HTTP) y 443 (HTTPS), de manera que crearemos un VirtualHost accesible desde un determinado nombre de dominio y serviremos a través del mismo una aplicación web de correo (webmail), de nombre Roundcube.

El primer paso ha consistido en la generación de un nuevo nombre dentro de la zona DNS iesgn19.es, concretamente nombrando un nuevo servicio webmail mediante un registro CNAME al registro A que apunta a la dirección 51.210.109.246, que será a través del cuál accederemos al VirtualHost en cuestión, tal y como podemos apreciar a continuación:

dns5

Como bien sabemos, si queremos hacer uso del protocolo HTTPS para dicho nombre de dominio, necesitaremos generar un nuevo certificado firmado por una autoridad certificadora de considerable reputación, de la misma forma que previamente lo hemos hecho para el nombre mail.iesgn19.es.

Cuando nuestro certificado haya sido correctamente generado, todo estará listo para configurar el nuevo VirtualHost dentro del directorio /etc/nginx/sites-available/, cuyo nombre he decidido que en este caso sea roundcube, de manera que ejecutaremos el comando:

root@vps:~# nano /etc/nginx/sites-available/roundcube

Dentro del mismo, tendremos que crear dos directivas server, una para el VirtualHost accesible en el puerto 80 HTTP, dentro del cuál únicamente asignaremos el ServerName correspondiente y una redirección permanente para así forzar HTTPS. En la otra, para el VirtualHost accesible en el puerto 443 HTTPS, tendremos que configurar las siguientes directivas:

  • server_name: Indicaremos el nombre de dominio a través del cuál accederemos al servidor.
  • ssl: Activa el motor SSL, necesario para hacer uso de HTTPS, por lo que su valor debe ser on.
  • ssl_certificate: Indicamos la ruta del certificado del servidor firmado por la CA. En este caso, /etc/letsencrypt/live/webmail.iesgn19.es/fullchain.pem.
  • ssl_certificate_key: Indicamos la ruta de la clave privada asociada al certificado del servidor. En este caso, /etc/letsencrypt/live/webmail.iesgn19.es/privkey.pem.

El resultado final sería:

server {
        listen 80;
        listen [::]:80;

        server_name webmail.iesgn19.es;

        return 301 https://$host$request_uri;
}

server {
        listen 443 ssl http2;
        listen [::]:443 ssl http2;

        ssl    on;
        ssl_certificate    /etc/letsencrypt/live/webmail.iesgn19.es/fullchain.pem;
        ssl_certificate_key    /etc/letsencrypt/live/webmail.iesgn19.es/privkey.pem;

        server_name webmail.iesgn19.es;

        root /srv/roundcube;

        index index.php index.html index.htm index.nginx-debian.html;

        location / {
            try_files $uri $uri/ /index.php;
        }

        location ~ \.php {
            try_files $uri =404;
            fastcgi_pass unix:/run/php/php7.3-fpm.sock;
            fastcgi_index index.php;
            fastcgi_param SCRIPT_FILENAME $document_root$fastcgi_script_name;
            include fastcgi_params;
        }

        location ~ /.well-known/acme-challenge {
            allow all;
        }

        location ~ ^/\(README|INSTALL|LICENSE|CHANGELOG|UPGRADING)\$ {
            deny all;
        }

        location ~ ^/\(bin|SQL)/ {
            deny all;
        }

        location ~\* \.\(jpg|jpeg|gif|png|webp|svg|woff|woff2|ttf|css|js|ico|xml)\$ {
            access_log        off;
            log_not_found     off;
            expires           360d;
        }
}

Como se puede apreciar, el fichero de configuración final es bastante complejo, aunque para la tranquilidad de los lectores, no es para nada necesario comprender qué hacen las directivas contenidas para hacer uso de la aplicación web. Cuando hayamos finalizado, simplemente guardaremos los cambios en el fichero.

Si nos fijamos, el directorio en el que debemos alojar todos los ficheros necesarios para el correcto funcionamiento de la aplicación es /srv/roundcube, directorio que todavía no ha sido generado, de manera que procederemos a ello haciendo uso del comando:

root@vps:~# mkdir /srv/roundcube

El directorio que contendrá todos los ficheros ya ha sido generado, de manera que para trabajar de una forma mucho más cómoda, nos moveremos dentro del mismo ejecutando para ello el comando:

root@vps:~# cd /srv/roundcube/

En este caso, vamos a utilizar la última versión de Roundcube disponible (1.4.11), que podremos descargar desde el repositorio oficial, concretamente desde aquí. Para ello, haremos uso de wget para descargar el paquete comprimido de Roundcube desde dicha web:

root@vps:/srv/roundcube# wget https://github.com/roundcube/roundcubemail/releases/download/1.4.11/roundcubemail-1.4.11-complete.tar.gz
--2021-02-16 09\:17\:35--  https://github.com/roundcube/roundcubemail/releases/download/1.4.11/roundcubemail-1.4.11-complete.tar.gz
Resolving github.com (github.com)... 140.82.121.4
Connecting to github.com \(github.com)|140.82.121.4|:443... connected.
HTTP request sent, awaiting response... 302 Found
Location: https://github-releases.githubusercontent.com/4224042/fe83ab00-6a4d-11eb-8ff3-e714480567a4?X-Amz-Algorithm=AWS4-HMAC-SHA256&X-Amz-Credential=AKIAIWNJYAX4CSVEH53A%2F20210216%2Fus-east-1%2Fs3%2Faws4_request&X-Amz-Date=20210216T081557Z&X-Amz-Expires=300&X-Amz-Signature=08ea29d4650c0bea51417b17b9578fe657c5c6c87a05209f8991957d88123159&X-Amz-SignedHeaders=host&actor_id=0&key_id=0&repo_id=4224042&response-content-disposition=attachment%3B%20filename%3Droundcubemail-1.4.11-complete.tar.gz&response-content-type=application%2Foctet-stream [following]
--2021-02-16 09\:17\:35--  https://github-releases.githubusercontent.com/4224042/fe83ab00-6a4d-11eb-8ff3-e714480567a4?X-Amz-Algorithm=AWS4-HMAC-SHA256&X-Amz-Credential=AKIAIWNJYAX4CSVEH53A%2F20210216%2Fus-east-1%2Fs3%2Faws4_request&X-Amz-Date=20210216T081557Z&X-Amz-Expires=300&X-Amz-Signature=08ea29d4650c0bea51417b17b9578fe657c5c6c87a05209f8991957d88123159&X-Amz-SignedHeaders=host&actor_id=0&key_id=0&repo_id=4224042&response-content-disposition=attachment%3B%20filename%3Droundcubemail-1.4.11-complete.tar.gz&response-content-type=application%2Foctet-stream
Resolving github-releases.githubusercontent.com (github-releases.githubusercontent.com)... 185.199.108.154, 185.199.109.154, 185.199.110.154, ...
Connecting to github-releases.githubusercontent.com \(github-releases.githubusercontent.com)|185.199.108.154|:443... connected.
HTTP request sent, awaiting response... 200 OK
Length: 7048262 (6.7M) [application/octet-stream]
Saving to: ‘roundcubemail-1.4.11-complete.tar.gz’

roundcubemail-1.4.11-complete.tar.gz                100%[==========================>]  6.72M  6.75MB/s    in 1.0s

2021-02-16 09\:17\:37 (6.75 MB/s) - ‘roundcubemail-1.4.11-complete.tar.gz’ saved [7048262/7048262]

Para verificar que el comprimido se ha descargado correctamente, listaremos el contenido del directorio actual haciendo para ello uso del comando ls -l:

root@vps:/srv/roundcube# ls -l
total 6884
-rw-r--r-- 1 root root 7048262 Feb  8 20:41 roundcubemail-1.4.11-complete.tar.gz

Efectivamente, se ha descargado un paquete de nombre “roundcubemail-1.4.11-complete.tar.gz” con un peso total de 6.72 MB (7048262 bytes).

Al estar comprimido el fichero, no podremos hacer uso de la aplicación hasta que no hagamos una extracción de los ficheros contenidos. Además, para liberar espacio, borraremos tras ello el fichero comprimido ya que no nos hará falta. Para ello, ejecutaremos el comando:

root@vps:/srv/roundcube# tar -zxf roundcubemail-1.4.11-complete.tar.gz --strip 1 && rm roundcubemail-1.4.11-complete.tar.gz

Donde:

  • -z: Utiliza gzip para descomprimir el fichero.
  • -x: Indica a tar que desempaquete el fichero.
  • -f: Indica a tar que el siguiente argumento es el nombre del fichero .tar.gz.
  • -–strip 1: Saltamos el primer directorio, ya que dentro del comprimido hay un directorio padre que no necesitamos.

Para verificar que el fichero se ha descomprimido correctamente, haremos uso del comando:

root@vps:/srv/roundcube# ls -l
total 404
drwxr-xr-x  2 501    80   4096 Feb 16 09:18 bin
-rw-r--r--  1 501    80 186666 Feb  8 20:29 CHANGELOG
-rw-r--r--  1 501 staff    911 Feb  8 20:29 composer.json
-rw-r--r--  1 501    80    943 Feb  8 20:29 composer.json-dist
-rw-r--r--  1 501    80  89041 Feb  8 20:29 composer.lock
drwxr-xr-x  2 501    80   4096 Feb 16 09:18 config
-rw-r--r--  1 501    80  12843 Feb  8 20:29 index.php
-rw-r--r--  1 501    80  12864 Feb  8 20:29 INSTALL
drwxr-xr-x  3 501    80   4096 Feb 16 09:18 installer
-rw-r--r--  1 501    80  35147 Feb  8 20:29 LICENSE
drwxr-xr-x  2 501    80   4096 Feb 16 09:18 logs
drwxr-xr-x 35 501    80   4096 Feb 16 09:18 plugins
drwxr-xr-x  8 501    80   4096 Feb 16 09:18 program
drwxr-xr-x  3 501    80   4096 Feb 16 09:18 public_html
-rw-r--r--  1 501    80   3810 Feb  8 20:29 README.md
drwxr-xr-x  5 501    80   4096 Feb 16 09:18 skins
drwxr-xr-x  7 501    80   4096 Feb  8 20:29 SQL
drwxr-xr-x  2 501    80   4096 Feb 16 09:18 temp
-rw-r--r--  1 501    80   4148 Feb  8 20:29 UPGRADING
drwxr-xr-x  9 501    80   4096 Feb 16 09:18 vendor

Efectivamente, todo el contenido se ha descomprimido tal y como queríamos (en lugar de descomprimir un directorio de nombre roundcubemail-1.4.11 del que posteriormente tendríamos que mover los ficheros contenidos al directorio actual).

Ya tenemos todos los ficheros necesarios para llevar a cabo la instalación de Roundcube, pero hay un pequeño detalle que todavía no hemos contemplado, pues el usuario y el grupo propietario correspondiente a dichos ficheros y directorios es root, por lo que procedemos a cambiar dicho propietario y grupo de forma recursiva a www-data, haciendo para ello uso del comando chown -R, pues de otro modo no podría escribir en dichos ficheros durante la instalación:

root@vps:/srv/roundcube# chown -R www-data:www-data /srv/roundcube/

Listo, toda la configuración necesaria ya ha sido realizada, así que únicamente queda habilitar dicho sitio. Para activar el sitio, a diferencia de apache2 que contaba con una utilidad para ello, tendremos crear el enlace simbólico al fichero de configuración ubicado en /etc/nginx/sites-available/ dentro de /etc/nginx/sites-enabled/ de forma manual. Para ello, haremos uso del comando:

root@vps:/srv/roundcube# ln -s /etc/nginx/sites-available/roundcube /etc/nginx/sites-enabled/

Al parecer, el sitio ha sido correctamente habilitado, pero para activar la nueva configuración, tendremos que volver a cargar la configuración del servicio nginx, ejecutando para ello el comando:

root@vps:/srv/roundcube# systemctl reload nginx

Nos falta un único paso para proceder con la instalación, y es que todavía no hemos creado la base de datos que utilizará, de manera que para acceder al motor de mysql, tendremos que hacer uso del comando:

root@vps:/srv/roundcube# mysql -u root -p
Enter password:
Welcome to the MariaDB monitor.  Commands end with ; or \g.
Your MariaDB connection id is 116
Server version: 10.3.27-MariaDB-0+deb10u1 Debian 10

Copyright (c) 2000, 2018, Oracle, MariaDB Corporation Ab and others.

Type 'help;' or '\h' for help. Type '\c' to clear the current input statement.

Cuando nos encontremos haciendo uso del motor mysql, procederemos a la creación de dicha base de datos, con nombre bd_roundcube, por ejemplo:

MariaDB [(none)]> CREATE DATABASE bd_roundcube;
Query OK, 1 row affected (0.001 sec)

La base de datos que usará Roundcube ya se encuentra creada, pero de nada nos sirve tener una base de datos si no tenemos un usuario que pueda acceder a la misma. En este caso, vamos a crear un usuario de nombre “user_roundcube” que tenga permitido el acceso desde localhost (es decir, desde la máquina local) y cuya contraseña sea “pass_roundcube” (lógicamente, en un caso real se usarían credenciales más seguras). Para ello, haremos uso del comando:

MariaDB [(none)]> CREATE USER 'user_roundcube'@'localhost' IDENTIFIED BY 'pass_roundcube';
Query OK, 0 rows affected (0.004 sec)

El usuario ya ha sido generado, pero todavía no tiene permisos sobre la base de datos que acabamos de crear, así que debemos otorgarle dichos privilegios. Para ello, ejecutaremos el comando:

MariaDB [(none)]> GRANT ALL PRIVILEGES ON bd_roundcube.* TO 'user_roundcube'@'localhost';
Query OK, 0 rows affected (0.001 sec)

Una vez realizadas todas las modificaciones oportunas, podremos salir de mysql haciendo uso del comando:

MariaDB [(none)]> quit
Bye

Nota: No es necesario hacer uso del comando FLUSH PRIVILEGES;, a diferencia de varios artículos que he estado leyendo en Internet, que usan dicho comando muy a menudo sin necesidad alguna. Dicho comando, lo que hace es recargar la caché de las tablas GRANT que se encuentran en memoria, recarga que se hace de forma automática al hacer uso de una sentencia GRANT, de manera que no es necesario hacerlo manualmente. Para aclararlo, dicho comando únicamente debe utilizarse tras modificar las tablas GRANT de manera indirecta, es decir, tras usar sentencias INSERT, UPDATE o DELETE.

Antes de proceder con la correspondiente prueba de funcionamiento, tendremos que instalar dos librerías necesarias para el correcto funcionamiento de la aplicación web, ejecutando para ello el comando:

root@vps:~# apt install php-intl php-imagick

En un principio, todas las configuraciones necesarias han sido llevadas a cabo, así que es hora de realizar la correspondiente prueba de acceso. Para ello, abriremos un navegador web y trataremos de acceder a https://webmail.iesgn19.es/installer para proceder con la instalación del mismo.

En caso de tener dudas sobre el proceso llevado a cabo, se recomienda llevar a cabo una lectura del artículo Instalación de un servidor LEMP en el que se tratan con mayor profundidad los pasos llevados a cabo durante la instalación.

Dentro del instalador, como se puede suponer, tendremos que indicar el valor de algunas directivas necesarias para la instalación, como por ejemplo, la base de datos a utilizar por la aplicación web y las credenciales del usuario previamente generado:

roundcube1

Tras ello, llegamos a la parte de configuración de los protocolos para la sincronización y envío de correos. Es importante comprender llegado este punto que la conexión entre el cliente y el servidor se está llevando a cabo actualmente de forma cifrada, mediante el uso del protocolo HTTPS en el puerto 443/TCP, ya que estamos haciendo uso de una aplicación web.

Gracias al uso de dicho protocolo, la conexión entre el cliente y el servidor se encuentra cifrada, y teniendo también en cuenta que las peticiones al servidor de correos las estamos llevando a cabo de forma indirecta, ya que nosotros hacemos la petición a la aplicación web (cifrada) y es dicha aplicación la que se comunica con el servidor de correos de forma local, no será necesario utilizar las alternativas cifradas de los protocolos IMAP y SMTP, ya que como hemos mencionado, el uso de dichos protocolos se ejecuta de forma local, de manera que la conexión no sale de la máquina servidora y no es necesario cifrarla, evitando por tanto un consumo de recursos innecesario.

En conclusión, para el protocolo IMAP haremos uso del puerto 143/TCP, tal y como podemos apreciar:

roundcube2

Lo mismo ocurre con el protocolo SMTP, de manera que utilizaremos el puerto 25/TCP, de la siguiente forma:

roundcube3

Por último, tendremos que indicar el idioma por defecto para la página. En mi caso, he optado por elegir el inglés (en_US), aunque podría haber elegido cualquier otro formateado de la forma indicada en el RFC1766:

roundcube4

Tras ello, podremos continuar y en el último apartado de la instalación se nos mostrará lo siguiente:

roundcube5

Como se puede apreciar, la base de datos no ha sido inicializada, en el sentido de que es necesario crear una serie de tablas dentro de la misma para que la aplicación web haga uso de las mismas, de manera que pulsaremos en “Initialize database”, obteniendo el siguiente resultado:

roundcube6

Tras unos segundos, las tablas ya habrán sido generadas en la base de datos y todo estará listo para comenzar a utilizar la aplicación web, no sin antes eliminar el directorio installer/ actualmente existente dentro del DocumentRoot, para así evitar posibles vulnerabilidades, haciendo para ello uso del comando:

root@vps:/srv/roundcube# rm -r installer/

Una vez eliminado el directorio, todo estará listo para acceder, ahora sí, a la página principal de la aplicación web, accediendo por tanto a https://webmail.iesgn19.es, pudiendo apreciar lo siguiente:

roundcube7

Nos aparecerá un formulario para iniciar sesión, en el que debemos introducir el nombre de usuario generado en la máquina servidora junto a su contraseña, en este caso, debian:

roundcube8

Efectivamente, el correo electrónico ha sido correctamente sincronizado con nuestra aplicación Roundcube, por lo que podemos concluir que el protocolo IMAP se encuentra funcionando tal y como debería a través del puerto 143/TCP, de manera que se están sincronizando correctamente los mensajes de correo con el servidor.

Sin embargo, hay un pequeño fallo de configuración, y es que cuando enviamos un correo al exterior, se hace con el dominio @localhost como remitente, de manera que tendremos que modificarlo accediendo para ello al apartado Settings en el menú de la izquierda, seguido de Identities y pulsando en nuestra cuenta en cuestión. Una vez ahí, podremos establecer correctamente nuestro correo electrónico:

roundcube9

Todavía nos falta comprobar que el protocolo SMTP también está funcionando correctamente, de manera que llevaremos ahora la prueba a la inversa, enviando desde nuestro cliente web un correo electrónico a mi correo personal, de la siguiente forma:

roundcube10

Tras pulsar el botón “Send” no se me ha mostrado ningún error por pantalla, de manera que puedo decir con casi total seguridad que el envío se ha producido correctamente. Sin embargo, hasta que no lo verifiquemos en mi correo personal, no tendremos la certeza de ello:

gmail6

Efectivamente, el correo ha sido correctamente recibido en Gmail, por lo que podemos concluir que el protocolo SMTP se encuentra funcionando tal y como debería a través del puerto 25/TCP, de manera que se están enviando correctamente los mensajes de correo a través del servidor.

Test final

Por último, y a modo de comprobación, vamos a hacer uso de una herramienta para verificar que todo el trabajo llevado a cabo hasta ahora ha servido y los servidores de correo que reciban mensajes procedentes de nosotros, los tendrán en cuenta de una forma muy posiblemente favorable.

Su funcionamiento es bastante sencillo a la vez que completo, consistente en enviar un correo electrónico a la dirección que se nos facilita por pantalla, tal y como se puede apreciar a continuación:

tester1

En mi caso, he procedido a enviar desde mi cliente Thunderbird un correo electrónico a la dirección mostrada por pantalla, para así obtener una calificación resultante de llevar a cabo una serie de pruebas sobre el correo enviado.

No considero necesario mostrar el proceso de envío, sino el resultado final producido por dicha recepción, que tras pulsar en “A continuación comprueba tu puntuación” sería el siguiente:

tester2

Finalmente, la puntuación obtenida ha sido de 10/10, por lo que podemos concluir que hemos realizado un buen trabajo y los servidores de correo van a tratar de forma favorable los mensajes procedentes del nuestro.

A pesar de ello, me ha indicado algunos aspectos que podría mejorar, como por ejemplo añadir un registro DMARC, así como un encabezado de anulación de suscripción a la lista, principalmente pensado para aquellas personas que envíen correos de forma masiva a través de newsletters, por lo que me voy con un muy buen sabor de boca.